271-58-9 苯并[c]异恶唑 - 化工 AI 网

词条详情加载中…

271-58-9 苯并[c]异恶唑

中文名称: 苯并[c]异恶唑
英文名称: Benzo[c]isoxazole
CAS号
分子式: C₇H₅NO
分子量: 119.12
类别: 杂环化合物
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 苯并[c]异恶唑
英文名: Benzo[c]isoxazole
CAS号: 271-58-9
分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文别名: 2,1-苯并异恶唑; 2,1-苯并异噁唑; 2,1-苯并异唑; 氨茴内酐; 苯甲醯胺酸; 苯甲醯亞胺酸
英文别名: 2,1-BENZISOXAZOLE; ANTHRANIL; benz(c)isoxazole; BENZISOXAZOLE; 2,1-benzoxazole

物化属性

Log S (Ali): -1.68
Log S (ESOL): -2.28
Log S (SILICOS-IT): -2.86
LogP: 1.82780
LogP (MLOGP): 1.12
LogP (SILICOS-IT): 2.02
LogP (WLOGP): 1.83
LogP (iLOGP): 1.71
PSA: 26.03 Å²
XLogP3: 1.52
pKa: -2.03±0.30 (Predicted)
不确定化学键立构中心数量: 0
不确定原子立构中心数量: 0
储存条件: 密封储存，储存于阴凉、干燥的库房
共价键单元数量: 1
可旋转化学键数量: 0
可旋转键数: 0
合成可及性: 2.39
同位素原子数量: 0
复杂度: 105
外观: 黄色或红棕色透明液体
密度: 1.183 g/cm³
折射率: n20/D 1.584 (lit.)
拓扑分子极性表面积: 26.03 Å²
摩尔折射率: 34.01
氢键供体数量: 0
氢键受体数量: 2
沸点: 101-102 °C
溶解度: 0.631 mg/ml ; 0.00529 mol/l
熔点: <-18.15 °C
皮肤渗透系数对数: -5.95 cm/s
确定化学键立构中心数量: 0
确定原子立构中心数量: 0
稳定性: 常温常压下稳定，避免与氧化剂接触
精确质量: 119.03700
脂水分配系数对数值（MLOGP）: 1.12
脂水分配系数对数值（SILICOS-IT）: 2.02
脂水分配系数对数值（WLOGP）: 1.83
脂水分配系数对数值（XLOGP3）: 1.52
脂水分配系数对数值（iLOGP）: 1.71
芳香重原子数: 9
蒸汽压: 0.221 mmHg (25 °C)
表面电荷: 0
重原子数: 9
重原子数量: 9
闪点: 201 °C

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:29349990 存储类别:10 - 可燃性液体危险性类别:急性毒性类别4 经口

生产及用途

用途与制备

苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)通常作为其他化合物的母核，如3-甲基苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)可用作医药合成中间体，
概述苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)是一类含有相邻氧原子和氮原子的苯并杂环化合物，其具有很高的生物活性和药学特性。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)大量存在于带有安定、抗肿瘤、抗惊厥、抗微生物、抗血栓形成以及抑制胆碱酯酶等特性的药品中。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物传统的合成方法需经历强酸性环境且大量使用有机碱，实验操作复杂，且后处理过程对环境的污染较大。2010年，Larock课题组以氯代肟及邻三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯为原料，以氟化铯为诱导剂，现场生成苯炔和氰基氧化物，并发生[3+2]环加成反应制备得到苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物。此方法虽能以较高收率获得苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物，但反应所用原料复杂需多步合成获得，因而也限制了其实际应用价值。综述所述，研究和开发低值简便的苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)制备方法具有良好的应用前景。

医药

Larock课题组方法

原料：氯代肟及邻三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯
诱导剂：氟化铯
反应类型：[3+2]环加成反应
过程：现场生成苯炔和氰基氧化物并发生环加成反应
收率：较高收率
限制：反应所用原料复杂需多步合成获得