54622-95-6 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸

危险性质：非危险化学品

用于医药相关研究（如参考文献[5]）

医药研究

合成路线 1（1. 合成：54622-95-6）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; potassium bromide In water; ethyl acetate at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride; sodium chlorite In water; ethyl acetate at 20℃; for 7 h; 实验步骤：将KBr（1.70g，14.7mmol）和TEMPO（0.383g，2.45mmol）加入到2（10.0g，49.0mmol）的EtOAc（100mL）溶液中，然后滴加NaOCl（12％，39.5mL，在0℃下30分钟内63.7mmol）。然后，通过加入35％HCl将pH调节至2，然后在30分钟内加入25％NaCl水溶液（5.76g，63.7mmol），保持室温。继续搅拌直至7小时后反应完成。将pH调节至2-3后，用EtOAc萃取产物。将合并的有机相用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，并真空除去溶剂，得到粗产物。用正己烷从热CH 2 Cl 2中重结晶，得到白色固体;产量：10.68克（定量）;熔点128.5-129.5℃（Lit.27b mp 129-131℃）; [α] D20.5 -67.29（c 2.47，CHCl 3）.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）：δ= 10.69（s，1H），5.20（d，J = 6.3Hz，1H）5.09（s， 1 H），4.69（s，1H），4.59（d，J = 6.0Hz，1H），3.45（s，3H），1.50（s，3H），1.34（s，3H）。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 20, p. 5246 - 5252 [2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302 [3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 4-5, p. 715 - 724 [4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4041 - 4053