3056-18-6 2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷

海关编码:29335990

概述 2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。

医药

16321-99-6 3056-18-6 以(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯为原料，合成(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯的一般步骤如下：将亚硝酸异戊酯（165 g，1.41 mol）溶解于二氯甲烷（500 mL）中，并在0至5°C下搅拌。随后加入三甲基氯硅烷（76 g，0.70 mol），接着加入化合物IV（100 g，0.234 mol）的二氯甲烷（500 mL）溶液。将混合液滴加至上述反应母液中，滴加完毕后，继续在相同温度下搅拌反应1小时。反应完成后，加入饱和亚硫酸钠溶液进行淬灭，分液。分离得到的有机相依次用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤。将滤液减压浓缩至无馏分蒸出。残余物通过加入二氯甲烷（100 mL）和正庚烷（350 mL）进行重结晶，得到黄色固体化合物V，即2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤（86 g，产率82%）。 参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 2, p. 666 - 669 [2] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, # 17, p. 2608 - 2611 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 24, p. 4557 - 4561 [5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 19, p. 6788 - 6796