153775-42-9 4-氰基-3-硝基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：153775-42-9）

产率：74.5% 合成条件：With chromium(VI) oxide; periodic acid In acetonitrile at 20℃; for 16 h; 实验步骤：实施例17：4-氰基-3-硝基 - 苯甲酸的替代制备;在惰性气氛下，在剧烈搅拌下将高碘酸（492g，2.17mol）溶解在乙腈（7.71）中，然后在15分钟后，氧化铬（VI）（25g，0.25mol）和4-甲基-2依次加入 - 硝基 - 苯甲腈（100g，0.62mol）。将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。滗析反应混合物并过滤上清液。浓缩滤液，残余物在碳酸钠（1M）水溶液和二氯甲烷之间分配。过滤分离沉淀物，得到4-氰基-3-硝基 - 苯甲酸（150g）。将滤液用二氯甲烷萃取两次，然后通过加入盐酸水溶液（4N）酸化至pH1。然后将酸化的滤液用二氯甲烷萃取三次。将合并的有机萃取液用硫酸钠干燥并浓缩。将该残余物在碳酸钠（1M）水溶液和二氯甲烷之间分配。过滤分离沉淀物，得到4-氰基-3-硝基 - 苯甲酸（26.67g）。总收率：150g + 26.67g = 176.67g;产率74.5％。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/74427, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [2] Patent: WO2012/59442, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 88-89 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 24, p. 11250 - 11260