1206708-88-4 2,4-二溴-5-甲基噻唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：75% 合成条件：Stage #1: With phosphoric acid; nitric acid; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.33 h; Stage #2: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In water for 1.50 h; 实验步骤：将2-氨基-5-甲基噻唑（2.0g，17.6mmol）溶于H 3 PO 4（20mL）和HNO 3（10mL）中。 将混合物冷却至0℃，然后加入NaNO 2（3.8g，55mmol）的H 2 O（8mL）溶液。 20分钟后，将溶液缓慢加入到HBr（19mL）中的冷却的CuBr（2.6g，18mmol）溶液中。 将该混合物搅拌1.5小时，然后用NaOH中和。星期六 加入NaHCO 3水溶液（50mL）并将混合物用EtOAc（3×40mL）萃取，用MgSO 4干燥并蒸发。 加入庚烷，倾析出混合物并蒸发，得到17。 参考文献：
产率：56% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexanes at -78 - -70℃; Stage #2: at -78 - 20℃; 实验步骤：将二异丙胺（1.375g，1.904mL，13.58mmol）的THF（50mL）溶液冷却至-78℃，然后逐滴加入BuLi（5.432mL，2.5M的己烷溶液，13.58mmol），保持温度低于-70℃。加完后，通过除去cardice浴并将RBF置于冰水浴中使混合物达到0℃。然后将混合物冷却回-78℃，然后在-78℃下逐滴加入2,4-二溴噻唑（3g，12.35mmol）的THF（10mL）溶液（温度不超过-70℃）。加完后，在-78℃下再搅拌30分钟。逐滴加入碘甲烷（1.928g，845.6L，13.58mmol），将混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后在18小时内温热至室温。通过加入水淬灭，用EtOAc稀释并收集有机层。然后用盐水洗涤有机物，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。通过快速色谱法（80g SiO 2,0至10％EtOAc /汽油）纯化粗产物两次（80g SiO 2,0至2.5％EtOAC /汽油），得到无色油状物，其在静置时变为无色固体（2.7g） ，56％，基于66％的纯度）; 1H NMR DMSO-d6？ 2.35（s，3H）; ES + 257.80。 参考文献：
产率：36% 合成条件：With bromine In chloroform; acetonitrile for 16 h; Reflux 实验步骤：步骤1：向2-溴-5-甲基 - 噻唑（3.0g，16.9mmol）在CHCl 3（30mL）和CH 3 CN（30mL）的混合物中的溶液中加入溴（2.6mL，50.6mmol）并且 将RM加热回流16小时。 用硫代硫酸钠溶液淬灭RM并用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机层用水和盐水洗涤并干燥。 减压蒸发溶剂，残余物通过CC（SiO 2，EtOAc / Hex）纯化，得到2,4-二溴-5-甲基 - 噻唑（1.6g，36％）。 参考文献：