849353-34-0 5-氨基-4-溴嘧啶
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安全说明
海关编码:2933599590
用途与制备
4-氨基-4-溴嘧啶用作研究用化合物。
研究用化合物
产率:51% 合成条件:Stage #1: With benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide In methanol; dichloromethane at 0℃; for 0.42 h; Stage #2: at 20℃; for 1.50 h; 实验步骤:将5-氨基-4,6-二氯吡啶(5.0g,30.5mmol)在250mL二乙醚中的溶液用氢氧化钠溶液(20.0g,0.50mol,在60mL水中)和钯(10%碳在碳上)处理。 ,400毫克)。将混合物在室温下在Parr振荡器上在50psi氢气下振荡20小时。将混合物通过CELTES助滤剂过滤。分离各相,水层用三份100mL乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤,并真空浓缩。从乙酸乙酯中结晶粗产物,得到嘧啶-5-基胺,为白色结晶固体(2.8g;产率95%)。以与制备4-AMINO-3-BROMO-2,6-二甲基吡啶相同的方式进行嘧啶-5-基胺的溴化。得到的粗产物(300mg,35%收率)被认为是纯的,无需进一步纯化即可使用。或者,可以按照以下步骤合成5-氨基-4-溴嘧啶:将4,6-二氯-5-氨基嘧啶(21g,128mmol)在250mL MeOH中的溶液依次用甲酸铵(45)处理。在0℃,g,714mmol)和钯(10%在炭上,1g,0.943mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜,并通过CELITEO助滤剂过滤。浓缩滤液,得到黄色固体。加入100mL水和250mL乙酸乙酯。分离有机相,水层用8份250mL乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤,并真空浓缩,得到灰白色晶体(8.1g,67%)。将搅拌的5-氨基吡啶(3.0g,31.5mmol)在150mL二氯甲烷和30mL甲醇中的溶液冷却至0℃。在10分钟内分批加入苄基三甲基三溴化铵(13.5g,34.7mmol)。在0℃下继续搅拌15分钟并在室温下搅拌90分钟。将反应混合物用碳酸氢钠水溶液处理直至溶液的pH为8.分离有机层,用三份30mL乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机萃取液用硫酸钠干燥,过滤,并真空浓缩。得到灰白色固体(2.8g; 51%),其无需进一步纯化即可使用。 参考文献: