- 生物活性
4-Hydroxymethylpyrazole 是 Fomepizole (HY-B0876) 的初级代谢产物。Fomepizole 是一种竞争的乙醇脱氢酶抑制剂。
- 靶点
Human Endogenous Metabolite
医药
合成路线 1（1. 合成：25222-43-9）
产率：78.9%
合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
实验步骤：在火焰干燥的RBF中向LAH（45.2mL，45.2mmol，1M在THF中）的悬浮液中滴加1H-吡唑-4-羧酸乙酯（3.17g，22.6mmol）在THF（20mL）中的溶液，0° C。 将反应逐渐升温至室温并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物在冰浴中冷却，并通过依次逐滴加入1.36mL H 2 O和10mL 1MNaOH小心淬灭，然后搅拌20mm。 加入固体MgSO4，除去冰浴，在室温下继续搅拌30分钟。 通过CELITE过滤除去固体，用THF洗涤，然后用MeOH洗涤。 蒸发合并的滤液，得到（1H-吡唑-4-基）甲醇（1.75g，78.9％），为白色固体。 'HNMR（500MF-Tz，DMSO-d6）ö12.58（br.s。，1H），7.58（s，1H），7.40（s，1H），4.74（t，J = 5.5 Hz，1H），4.37（ d，J = 5.2Hz，2H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00176 [2] Patent: WO2011/121555, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 206 [3] Patent: US2013/96119, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1626; 1627 [4] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 4000 [5] Patent: WO2006/74925, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [6] Patent: WO2008/6563, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65; 66 [7] Patent: EP1903044, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [8] Patent: WO2009/50199, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [9] Patent: WO2017/160632, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [10] Patent: WO2007/121923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49
