228710-82-5 5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)吡啶

5-溴-2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)吡啶作为有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其结构中的溴原子和吡咯环结构使其在相关化合物合成中具有重要作用。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：228710-82-5）

产率：92% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In toluene for 14 h; Heating / reflux 实验步骤：将5-溴吡啶-2-基 - 胺（13. 8g，0.08MOL），丙酮基丙酮（14.1ml，0.12mol）和对甲苯磺酸（100MG）溶解在甲苯（180ML）中并在Dean Stark下回流。 条件为14小时。 冷却后，将棕色溶液倒入水（200MOI）中并用甲苯（2×200ml）萃取。 合并有机萃取物，用盐水（50MI）洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到粗产物。 将其通过硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯：戊烷（1：3）洗脱，得到标题化合物，为棕色油状物（18.4g，0.073MOL，92％）。 1H NMR（CDCl3,400MHZ）δ：2.18（s，6H），5.90（s，2H），7.11（d，1H），7.92（d，1H），8.62（s，1H）。 LRMS：M / Z 253（M-H +，Br同位素）。 参考文献：

• [1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 4, p. 587 - 592 [2] Patent: WO2004/52372, 2004, A1. Location in patent: Page 85-86 [3] Patent: WO2008/87512, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52 [4] Asian Journal of Chemistry, 2016, vol. 28, # 6, p. 1403 - 1404 [5] Patent: WO2006/82511, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 36-37 [6] Patent: US2006/183740, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [7] Patent: EP1054881, 2008, B1. Location in patent: Page/Page column 56 [8] Patent: WO2005/115985, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [9] Patent: WO2006/44405, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [10] Patent: WO2004/108675, 2004, A1. Location in patent: Page 97 [11] Patent: WO2010/22307, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16 [12] Patent: WO2004/108676, 2004, A1. Location in patent: Page 132

合成路线 2（2. 合成：228710-82-5）

产率：80% 合成条件：With acetic acid In cyclohexane; water 实验步骤：实施例138 STR91 5-溴-2-（2,5-二甲基 - 吡咯-1-基） - 吡啶将己烷-2,5-二酮（97mL，831mmol）加入到2-氨基-5-的溶液中溴代 - 吡啶（125g，722mmol）的环己烷（625mL）和乙酸（20mL）。在氩气氛下用Dean-Stark分水器将溶液加热至回流。从Dean-Stark分水器收集总共30mL水。将混合物冷却至室温，用水稀释，并用乙醚萃取。用1N盐酸（4x），饱和碳酸氢钠水溶液（2x）和饱和氯化钠水溶液（2x）洗涤有机相。将有机相干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到黄色固体。将产物溶于热己烷（200mL）中。加入木炭并过滤混合物。结晶在0℃下进行3小时。过滤收集固体，得到黄色晶体（145g，80％）。熔点= 69℃。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）δ8.66（d，9Hz，1H），7.96（dd，9Hz，8Hz，1H），7.15（d，8Hz，1H），5.91（s， 2 H），2.14（s，6 H）; MS（CI）m / z 251（MH +）;。计算。 C11H11BrN2的分析计算值：C，52.61; H，4.42; N，11.16; Br，31.82。实测值：C，52.62; H，4.56; N，11.18; Rf = 0.4（60:40二氯甲烷/己烷）。 参考文献：

• [1] Patent: US6051586, 2000, A