168759-60-2 7-溴-4H-色烯-4-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：168759-60-2）

产率：100% 合成条件：With hydrogenchloride In dichloromethane for 0.50 h; Reflux 实验步骤：将浓盐酸（30mL）溶液加入到（。）-1-（4-溴-2-羟基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮的溶液中（10.4）。 g，38.5mmol）的二氯甲烷（250mL）溶液。 将混合物加热回流30分钟并冷却至室温。 用二氯甲烷（20mL）萃取水相。 将合并的有机相用饱和碳酸氢钠（50mL）洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。 减压除去溶剂，得到7-溴-4H-色烯-4-酮（8.7g，38.5mol，100％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/68234, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 629; 630 [2] Patent: WO2007/88450, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10228 - 10243 [4] Patent: US2009/202478, 2009, A1

合成路线 2（2. 合成：168759-60-2）

产率：86% 合成条件：With hydrogenchloride In dichloromethane; water for 0.67 h; Reflux 实验步骤：将XXV-1（5g，26mmol）和DMF-DMA（12mL，52mmol）的甲苯（120mL）溶液在回流下搅拌4小时。 浓缩混合物，通过快速色谱（PE / EA = 10/1）纯化残余物，得到XXV-2（2.7g，产率：40％），为白色固体。 XXV-2（4.5g，16.7mmol）和浓盐酸的溶液。 将HCl（5mL）的DCM（20mL）溶液在回流下搅拌40分钟。 分离有机层，水层用DCM萃取，合并的有机层用NaHCO 3和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到XXV-3（3.2g，产率：86％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1148; 1149 [2] Patent: WO2018/32467, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40