88511-27-7 4-氨基-3-碘吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药化学; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：88511-27-7）

产率：78% 合成条件：With Iodine monochloride In acetic acid at 30 - 50℃; for 240 h; Inert atmosphere 实验步骤：将2L三颈圆底烧瓶配备机械搅拌器，热电偶，加料漏斗，氮气入口和装有干燥管的回流冷凝器，并置于加热套中。向烧瓶中加入冰醋酸（523mL），开始搅拌。将4-氨基吡啶（20,95g）作为单一部分加入到反应中，并将材料的溶解放热至30℃。在2小时内以一定的速率缓慢加入一氯化碘（101mL）。保持内部温度低于45℃。在添加结束时温度达到42℃。在完全加入一氯化碘后，使放热平息，然后加热到反应中以保持温度在在45-50℃下继续搅拌过夜并持续10天直至反应被认为是完全的，即，当没有对产物进行显着进展时。通过HPLC（MPP-LC1（270））监测反应，通过在不同时间点用（1：1）乙腈/水（2mL）稀释等分试样的反应混合物（1mL）并进行分析。起始物质在2.8分钟洗脱，产物在8.1分钟洗脱。合成中使用的材料详述于表1.为了分离4-氨基-3-碘吡啶（21），将反应混合物冷却至环境温度并用1.9L水稀释。将溶液在冰/水浴中冷却至0-5℃并用50％氢氧化钠溶液调节至pH 10并强烈搅拌。加入NaOH是强烈放热的，如果需要，加入冰。在pH调节期间形成棕色固体。加入乙酸乙酯（4L），搅拌两相溶液，使各层分离。如果需要，通过保持搅拌并加入更多的乙酸乙酯，在提取过程中棕色固体溶解。用新鲜的乙酸乙酯（4L）萃取水层，搅拌两相溶液，使各层分离。依次用15％硫代硫酸钠溶液（2.x.2L），水（2L）和饱和盐水溶液（2L）洗涤合并的乙酸乙酯萃取液，然后用硫酸钠干燥。将混合物通过玻璃微纤维过滤器过滤，并将滤液减压蒸发，得到棕色固体。将固体溶于5％甲醇的1L二氯甲烷（DCM）溶液中，并通过2号二氧化硅塞过滤，用另外2L洗脱液洗涤。减压蒸发溶液，得到棕色蜡状固体。将固体在环境温度下真空干燥最少12小时。结果示于表2中.4-氨基-3-碘吡啶（21）（批号1357-69-1）是棕色蜡状固体，合成，产率为173克/ 78％。使用HPLC分析4-氨基-3-碘吡啶（21），根据结果，纯度为92.3％。质谱和1H-NMR（300MHz，CDCl3）也用于分析4-氨基-3-碘吡啶（21），证实了化合物的特性。 参考文献：

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