348640-07-3 4-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：92% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0 - 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将4-溴-1-（甲苯-4-磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶[D003]（0202）称量4-溴-7-氮杂吲哚（3g，15.22mmol）成圆形将底部烧瓶在氮气下溶解在THF（50mL）中。将反应混合物冷却至0℃并用氢化钠（60％在矿物油中，0.67g，16.75mmol）分批处理，加入伴随着嘶嘶声。加完后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后用苯磺酰氯（2.14mL，16.75mmol）处理。将反应混合物温热至室温并搅拌2小时。减压蒸发反应混合物并溶于30mL DCM中，用2×30mL份的2M碳酸钠洗涤有机物，用MgSO 4干燥，过滤并蒸发至橙色油状物。通过快速柱色谱法纯化，用1：9乙酸乙酯：环己烷洗脱，得到标题化合物，为灰白色固体（92％）。 LCMS方法：5，RT 5.36min，MI 337 [M + H]; NMR：（1H，500MHz，CDCl3）8.22（d，1H），8.18（d，2H），7.78（d，1H），7.58（t，1H），7.48（t，2H），7.35（d，1H） ），6.63（d，1H）。 参考文献：
产率：76% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：通过修改Thibault，C.Org.Chem。，Vol.24，No.2，pp.1997中描述的方法制备4-溴-1-甲苯基-1H [2,3-b]吡啶（A）。快报。 5（26）：5023-5025,2003，使用甲苯磺酰氯。 具体地，在60℃下用60％NaH（0.55g，13.7mmol）处理4-溴-1H-吡咯并[2,3-p]吡啶（2.7g，13.7mmol）在DMF（40mL）中的溶液。 氮。 10分钟后，加入甲苯磺酰氯（2.61g，13.7mmol），将混合物温热至室温，搅拌过夜。 加入甲醇（10mL）并将混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释，用水（3×75mL），盐水洗涤，然后经MgSO 4干燥并真空浓缩。 使用10％至15％乙酸乙酯：己烷的梯度，通过硅胶色谱法纯化所得油状物，得到3.66g（76％收率）白色泡沫状的（A）。 LC-MS 3.7分钟，ES + 352.6,1H NMR（500MHz，CDCl 3）d 8.22（d，1H），8.10（d，2H），7.80（d，1H），7.38（d，1H），7.28（d， 2H），6.65（d，1H），2.42（s，3H）。 参考文献：