1174046-84-4 2-氧代-4-乙氧基-1,2-二氢吡啶-3-甲酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1174046-84-4）

产率：67% 合成条件：Reflux 实验步骤：将2-氰基-5-（二甲基氨基）-3-乙氧基戊-2,4-二烯酸乙酯（15.0g，0.63mol）和HOAc（600mL）的混合物回流过夜。 将混合物冷却至室温，浓缩至干，用水处理并用EtOAc（2x）洗涤。 将水层用NaHCO 3碱化（pH = 9-10），用DCM（3x）萃取，将合并的有机物用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过硅胶色谱法纯化，得到4-乙氧基乙基乙酯。 - 氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸酯（90g，67％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/145004, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0103 [2] Patent: WO2011/139891, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [3] Patent: WO2013/78295, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00184

合成路线 2（2. 合成：1174046-84-4）

产率：26% 合成条件：Stage #1: at 120℃; for 12 h; Stage #2: at 70℃; for 2 h; 实验步骤：将氰基乙酸乙酯70.5mL（0.66mol）的原乙酸三乙酯在249.6mL（1.32mmol），乙酸19.6mL（0.33mol）中搅拌12小时后放入120中。 浓缩反应混合物的溶剂，加入DEA-DMF（N，N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛）141mL（0.55mol）。 在70℃搅拌至少2小时。 向反应混合物中加入500mL蒸馏水和60mL乙酸回流12小时或更长时间。 将反应混合物冷却至环境温度，向其中加入饱和碳酸氢钠水溶液和水。 二氯甲烷和甲醇，9：1，用混合溶剂萃取。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。 加入100mL乙酸乙酯并浓缩。 此时，通过过滤产生的气体，得到化合物4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯37g（26％）。 参考文献：

• [1] Patent: KR2016/8142, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0148-0152 [2] Patent: KR101598664, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0148-0150 [3] Patent: US2016/207931, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0217; 0218; 0219; 0220