38076-80-1 5-氯-2-羟基烟酸

中文名称: 5-氯-2-羟基烟酸
英文名称: 5-Chloro-2-hydroxynicotinic acid
CAS号
分子式: C₆H₄ClNO₃
分子量: 173.55
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-氯-2-羟基烟酸
英文名: 5-Chloro-2-hydroxynicotinic acid
CAS号: 38076-80-1
分子式: C6H4ClNO3
分子量: 173.55
中文别名: 2-羟基-5-氯吡啶-3-羧酸; 2-氯-5-羟基烟酸; 2-羟基-5-氯烟酸; 5-氯-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸

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生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：38076-80-1）

产率：95.6% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sodium hypochlorite; chlorine; sodium hydrogensulfite In water; acetone 实验步骤：实施例7 5-氯-2-羟基-3-吡啶羧酸通过首先在具有外部循环冷却剂的夹套容器中将35.41kg（442.6摩尔）50％氢氧化钠溶液加入到44kg片状冰中，制备次氯酸钠溶液;然后加入61.6千克碎片冰并在表面下方引入7.87千克（110.9摩尔）氯，均搅拌均匀。向该次氯酸钠溶液中分批加入15.0kg纯度为98％的（105.7摩尔）2-羟基烟酸（固体）。在添加固体期间，反应温度升至35℃。从夹套中除去冷却剂，并将混合物在室温下搅拌过夜。取出样品并用浓盐酸酸化，得到沉淀，经1 H-NMR分析显示标题化合物与起始2-羟基烟酸的比例为75:25。将如上制备的第二次氯酸钠溶液从10.57kg 50％氢氧化钠溶液（132.1mol），29.1kg冰和3.65kg（51.5mol）氯加入到反应混合物中，并将混合物搅拌过夜。这次用浓盐酸沉淀的样品显示不存在起始的2-羟基烟酸。加入208g亚硫酸氢钠（2.0摩尔）以分解未反应的过量次氯酸钠。然后加入7升异丙醇以减少下一步骤中的预期发泡。使用外部冷却将反应混合物缓慢加入到41.48kg（34.9升，419.3摩尔）浓盐酸中以使混合物保持在15°-25℃。混合物的pH为1.0。过滤浆液，滤饼用约20升水洗涤，然后用7升丙酮洗涤。将晶体在100°F下干燥至含水量约为5％;然后在120°F下研磨并再干燥至含水量为0.4％。所得晶体的量为17.42kg（产率95.6％）。如实施例3中所述的1 H-NMR分析显示存在痕量的3,5-二氯-2-羟基吡啶。 参考文献：

[1] Patent: US4960896, 1990, A [2] Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 553 - 560 [3] Patent: WO2005/21546, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 186-187 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688 [5] Patent: US4960896, 1990, A [6] Patent: US4960896, 1990, A

合成路线 2（2. 合成：38076-80-1）

产率：81.8% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide In sodium hypochlorite; water 实验步骤：实施例5 5-氯-2-羟基-3-吡啶羧酸向2.25升5％（1.51摩尔）次氯酸钠溶液中的216.0g氢氧化钠颗粒的搅拌溶液中加入150.1g（1.08mol）2-羟基烟酸。反应混合物的温度为20℃.4小时后，加入750ml的5％（0.50摩尔）次氯酸钠溶液，继续搅拌过夜。将反应混合物与12N盐酸在搅拌容器中混合，使得接收溶液总是强酸并且用冰浴将温度保持在20℃以下。所用12N酸的量为600ml。在烧结玻璃抽吸漏斗上容易地过滤混合物。用800ml水洗涤结晶滤饼，然后用800ml 1：1异丙醚/异丙醇洗涤。干燥时晶体呈粉末状。干燥晶体的重量为153.2g（收率81.8％）。通过1 H-NMR分析显示干燥的产物不含起始原料并含有约5％的3,5-二氯-2-羟基吡啶。关于计算杂质的方法，参见实施例3。 参考文献：

[1] Patent: US4960896, 1990, A [2] Patent: US4960896, 1990, A

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