395652-44-5 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇

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4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明，但可推测其作为中间体或活性成分在相关领域有应用。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：395652-44-5）

产率：67% 合成条件：With potassium phosphate In water; isopropyl alcohol at 80℃; for 20 h; Sealed tube 实验步骤：一般步骤：在密封管中，将芳基碘（1mmol，1当量），K3PO4（2mmol，2当量），催化剂（2mol％Pd）悬浮在i-PrOH（3mL）和H2O（3mL）中）。 加入乙炔衍生物（1.2mmol，1.2当量），将所得混合物在80℃下搅拌20小时。冷却至室温后，加入EtOAc（20mL）和H 2 O（20mL），将混合物过滤。 用EtOAc（2×20mL）萃取水层两次。 将收集的有机萃取物用盐水（60mL）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过快速色谱法纯化粗产物。 参考文献：

• [1] Applied Catalysis A: General, 2014, vol. 482, p. 157 - 162

合成路线 2（2. 合成：395652-44-5）

产率：90% 合成条件：With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; copper(l) iodide; triethylamine In 1,4-dioxane at 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，在室温下，将CuT（0.06g，0.31mmol），干燥的Et 3 N（1.32mL，9.49mmol）和双 - （三苯基膦） - 氯化钯（0.13g，0.18mmol）依次加入到2的溶液中。 - 溴吡啶（0.60mL，6.33mmol）的1,4-二恶烷（10mL）溶液。然后，在相同温度下滴加丁-3-炔-1-醇（0.57mL，7.59mmol）。将所得反应混合物搅拌过夜，然后减压浓缩，溶于EtOAc（80mL）中并洗涤。用H2O（3×10mL）。将有机层用Na 2,504干燥并浓缩至干，得到油状粗产物（1.1g）。通过使用Teledyne ISCO装置（Cy / EtOAc从90:10至30:70）的典型硅胶快速色谱法纯化，得到纯标题化合物（0.84g，90％），为白色固体。 R = 1.25毫米。 MS（ESI）m / z：148 EM-H]，170 EM-Na]，186 EM-K]。 1 H NMR（DMSO-d6）：δ8.55-8.49（m，1H），7.76（td，1H，J = 7.8,1.8Hz），7.44（d，1H，J = 7.8Hz），7.33（ddd，1H） ，J = 7.8,4.9,1.8Hz），4.92（t，1H，J = 5.2Hz），3.62-3.58（m，2H），2.58（t，2H，J = 6.8Hz）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 10, p. 1717 - 1720 [2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 3, p. 762 - 769 [3] Patent: WO2014/144836, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0526; 0527 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 2, p. 271 - 279 [5] Patent: WO2005/123703, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 207 [6] Molecules, 2010, vol. 15, # 12, p. 9157 - 9173 [7] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 8, p. 3327 - 3329 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 8, p. 1077 - 1080

合成路线 3（3. 合成：395652-44-5）

产率：74% 合成条件：Stage #1: at 20℃; Stage #2: at 20 - 80℃; for 20.50 h; 实验步骤：例32; 2-（4-（5- PhgpEl -2H-四唑-2-基）丁1-3TY1）pyLidine; 32（A）4-（吡啶-2-酮）丁-3-炔-1-醇;在含有悬浮碘化铜（38mg，0.2mmol）和三乙胺（11mL，80mmol）的干燥反应管中，加入2-溴吡啶（632mg，4mmol）和Pd（PPh 3）2 Cl 2（140mg，0.2）。毫摩尔）。获得黄色悬浮液，在室温下搅拌几分钟后，加入丁-3-炔-1-醇（280mg，4mmol）的三乙胺（2.2mL）溶液。立即反应的颜色变成黑色。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后在80℃下搅拌20小时。减压浓缩三乙胺，将残余物溶于DCM。将有机层用饱和NH 4 Cl，水和盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩。通过快速色谱法（预填充15g硅胶柱，从DCM 100％至DCM / MeOH：98/2作为洗脱剂）纯化产物，得到440mg 4-（吡啶-2-基）丁-3-炔-1-醇（产率：74％）为棕色油状物。 Rf：（DCM / MeOH：95/5）= 0.5LCMS（RT）：0.60min; MS（ES +）给出m / z：148.1 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/123703, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 103-104