51315-07-2 3-硝基-2-吡啶甲腈

危险品运输编号:UN2811 海关编码:2933399990

3-硝基-2-氰基吡啶为吡啶类衍生物，可用作医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：51315-07-2）

产率：68% 合成条件：at 150℃; for 2 h; 实验步骤：将2-溴-3-硝基 - 吡啶11（0.500g，2.46mmol）与氰化铜（I）（0.450g，5.02mmol）在50mL圆底烧瓶中混合。将烧瓶在油浴中缓慢加热。当温度达到150℃（需要2小时）时，反应物质开始变黑。将混合物冷却至室温，并用热丙酮（100mL）处理反应物料。过滤所得混合物，将母液蒸发至干，得到粗制标题化合物，为深棕色固体。通过柱色谱（洗脱液：100％二氯甲烷）纯化该固体，得到3-硝基吡啶-2-甲腈12，为白色粉末（0.250g，68％）。 Rf = 0.54（二氯甲烷）;熔点74-75℃（点亮[23]：75-78℃）; IR（KBr）νmax（cm -1）：3091（v CHar），2160（νCN），1600和1566（νC= C），1531（νasNO2），1348（νsyNO2）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ9.10（dd，1H，J1 = 1.2Hz，J2 = 4.8Hz，H-6），8.83（dd，1H，J1 = 1.2Hz，J3 = 8.4Hz，H -4），8.08（dd，1H，J2 = 4.8Hz，J3 = 8.4Hz，H-5）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ154.90（C-6），146.95（C-3），134.08（C-4），128.64（C-5），127.69（C-2），115.20（CN） ）; MS（ESI）m / z（百分比）：150.1（100）[M + H] +。。 C 6 H 3 N 3 O 2的计算值：C，48.33;实测值：48.33。 H，2.03; N，28.18。实测值：C，48.51; H，2.04; N，28.22。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 171 - 183

合成路线 2（2. 合成：51315-07-2）

产率：58.8 g 合成条件：at 120℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛下，在2-氯-3-硝基吡啶192.7Mg的三颈烧瓶中，加入1.0mL二甲基亚砜和129.4mg氰化铜。将所得混合物在120℃下搅拌16小时。饱和氯化铵 在得到的反应混合物中加入水溶液和乙酸乙酯，进行萃取，得到有机层和水层。用乙酸乙酯萃取得到的水层。将得到的有机层和得到的乙酸乙酯层混合。 干燥，得到含有58.8mg 2-氰基-3-硝基吡啶的溶液 参考文献：

• [1] Patent: JP2015/209389, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0072