13210-29-2 1-(3-羟基吡啶-2-基)乙酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.50 h; Ice cooling Stage #2: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran 实验步骤：参考实施例58 1-（3-羟基吡啶-2-基）乙酮[显示图像]向3-羟基吡啶-2-甲腈（3.00g，25.0mmol）的THF（50mL）溶液中加入3M甲基镁溶液 在冰冷却下，在THF（25mL）中加入溴化物，并将混合物在室温下搅拌30分钟。 将反应混合物用6N盐酸中和，并用乙酸乙酯萃取两次。 将合并的有机层用饱和盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂，得到标题化合物（3.43g，定量），为粉末。 该化合物无需纯化即可用于下一步骤。 参考文献：
产率：77% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 60 - 65℃; for 5 h; Stage #2: With Methyl formate In tetrahydrofuran at 5 - 20℃; Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran at 10℃; 实验步骤：例2; 3-甲基-N4 [（1S）-3-甲基-1 - （{[（4S，7R）-7-甲基-3-氧代-1-（2-吡啶基磺酰基）六氢-1H-氮杂-4-基]氨基}羰基）丁基]呋喃并[3,2-b]吡啶-2-甲酰胺; 3-甲基呋喃并[3,2-b]吡啶-2-羧酸（6-1）的制备;在氮气下，向烧瓶中加入3M甲基氯化镁的THF溶液（600mL，1.80mol，5.0当量）和THF（500mL）。将溶液加热至60-65℃并在约40℃下向反应混合物中加入3-羟基吡啶甲酸（1）（50g，0.36mol），三乙胺（50mL，0.36mol）的THF（250mL）溶液。 3小时继续加热回流2小时。将反应冷却至5-10℃并加入甲酸甲酯（44mL），保持反应温度低于20℃。在10℃下，加入10％HCl水溶液至pH 34.转移至分液漏斗并使其允许层分开。除去顶部有机相并用THF（250mL）萃取水相。合并有机相并浓缩至13-15体积并加入水（170mL）。继续真空蒸馏直至除去所有THF。将溶液冷却至10℃，搅拌0.5小时，过滤并干燥1-（3-羟基吡啶-2-基）乙酮（2），为褐色固体（38.1g，77％收率）。 参考文献：
产率：65% 合成条件：Stage #1: for 6.17 h; Cooling with ice water bath; Reflux Stage #2: With water; ammonium chloride In diethyl ether; benzeneCooling with ice water bath; Saturated solution 实验步骤：1-（3-羟基吡啶-2-基）乙酮（50）向火焰干燥的250mL圆底烧瓶中加入甲基碘化镁的乙醚溶液（67.0ml，200mmol）。 将该溶液在冰-H 2 O浴中搅拌，同时在40分钟内将2-乙基吡啶-3-基乙酸酯（49）（6.5g，40mmol）的苯（45mL）插管。 将所得混合物回流5.5小时，然后在冰-H 2 O浴中冷却，并用饱和NH 4 Cl水溶液小心地淬灭。 用2N HCl水溶液小心地中和水层，然后用EtOAc（2X）萃取。 将合并的有机层用盐水（IX）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 通过快速柱色谱法（EtOAc /己烷）纯化，得到1-（3-羟基吡啶-2-基）乙酮（50）（3.6g，65％收率），为浅黄色固体。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm11.58（1H，s），8.27（1H，dd，J = 4.3,1.6Hz），7.61（1H，dd，J = 8.4,4.3Hz）， 7.47（1H，dd，J = 8.4,1.6Hz），2.69（3H，s）。 参考文献：