4,5-二氮芴-9-酮及其金属配合物对人癌细胞有抑制作用。可用作通用试剂、光电材料中间体。
医药; 光电材料
合成路线 1（1. 合成：50890-67-0）
产率：50%
合成条件：With potassium permanganate; potassium hydroxide In water for 5 h; Heating
实验步骤：将1,10-菲咯啉（4.0g，22.2mmol）和KOH（4.0g，71.3mmol）的水（250mL）煮沸1小时。 在约1小时内逐滴加入KMnO 4（10.0g，63.3mmol）在水（150mL）中的热溶液。 2小时到沸腾的混合物。 将反应混合物再煮沸2小时并热过滤。 冷却橙色滤液并用氯仿萃取。 将合并的有机萃取物用无水Na 2 SO 4干燥，除去溶剂，得到粗产物。 通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用丙酮/石油醚（2：1）作为洗脱剂，得到纯的4,5-二氮杂芴-9-酮，为黄色固体（2g，50％）。 1 H NMR（CDCl 3）：δ= 8.80（d，2H），7.96（d，2H），7.35（d，2H）。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 10, p. 1979 - 1982 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 2000, # 6, p. 971 - 980 [3] Doklady Chemistry, 2012, vol. 442, # 2, p. 50 - 56 [4] Polyhedron, 2015, vol. 87, p. 135 - 140 [5] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 4, p. 643 - 650 [6] Patent: CN107987077, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027; 0028 [7] Patent: CN108047254, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023-0025 [8] Patent: CN108047255, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0026 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 944 - 948 [10] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2010, vol. 214, # 2-3, p. 152 - 160 [11] Patent: US2006/186797, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16 [12] Patent: CN107987078, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024-0028 [13] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 14, p. 1553 - 1556 [14] Patent: CN103539804, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0030; 0032; 0039 [15] Journal of the American Chemical Society, 1984, vol. 106, # 20, p. 5876 - 5879 [16] Patent: CN105294781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0055; 0056 [17] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 5, p. 758 - 769 [18] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, vol. 86, p. 508 - 514 [19] Patent: CN105606607, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0019; 0027; 0029; 0030 [20] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 1821 - 1829 [21] Patent: US6828439, 2004, B1. Location in patent: Page column 24 [22] Patent: US2008/161574, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [23] Australian Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, # 12, p. 975 - 980 [24] Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 101 - 103 [25] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2951 - 2956 [26] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2012, vol. 13, # 12, p. 3138 - 3144 [27] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 6, p. 3390 - 3392 [28] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, # 21, p. 4541 - 4549 [29] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 75, p. 40036 - 40042 [30] Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 127, # 3, p. 395 - 403 [31] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2017, vol. 17, # 7, p. 4524 - 4531 [32] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 442, p. 111 - 118 [33] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 6, p. 1048 - 1051 [34] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1139, p. 407 - 417 [35] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 16, p. 8312 - 8319 [36] Patent: CN108752335, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0053; 0054
合成路线 2（2. 合成：50890-67-0）
产率：54%
合成条件：With sodium hydroxide; potassium oxalate In water at 100℃; for 2 h;
实验步骤：第2步; 向1L单颈烧瓶中加入30g（0.13mol，68％）5-硝基-1,10-菲咯啉，51g（0.61mol）草酸钾，12.5％NaOH（aq）150ml和450的混合物。 毫升水。 然后将混合物加热至回流（100℃）并搅拌2小时。 反应完成后，将反应混合物冷却至室温。 向反应混合物中加入1L乙酸乙酯，搅拌30分钟，过滤，收集滤液。 将残余固体加入300ml乙酸乙酯中，搅拌30分钟并过滤收集滤液。 合并滤液，分离有机层，用硫酸镁脱水，浓缩，用200ml甲醇重结晶，得到淡黄色固体环戊二烯并[2,1-b; 3,4-b']二吡啶-5- 一个13.3克（0.07摩尔，产率54％）。
参考文献：
- [1] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107 [2] Patent: US7282586, 2007, B1. Location in patent: Page/Page column 14 [3] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 2102 - 2107
