34381-71-0 N-甲基-L-脯氨醇

中文名称: N-甲基-L-脯氨醇
英文名称: N-Methyl-L-prolinol
CAS号
分子式: C₆H₁₃NO
分子量: 115.17
类别: 有机基础原料
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-甲基-L-脯氨醇
英文名: N-Methyl-L-prolinol
CAS号: 34381-71-0
分子式: C6H13NO
分子量: 115.17
中文别名: (S)-(-)-1-甲基-2-吡咯烷甲醇; (S)-N-甲基-2-吡咯烷甲醇; (1-甲基吡咯烷-2-基)甲醇; (S)-甲基吡咯烷-2-甲醇; 1-甲基吡咯烷-2-甲醇; (S)-2-羟甲基-1-甲基吡咯烷; (S)-(-)-N-甲基-2-吡咯烷甲醇
英文别名: (S)-(-)-1-Methyl-2-pyrrolidinemethanol; (2S)-1-Methyl-2-pyrrolidinemethanol; (2S)-1-Methyl-2α-(hydroxymethyl)pyrrolidine; (2S)-1-Methyl-2α-pyrrolidinemethanol; (2S)-1-Methylpyrrolidine-2α-methanol; (S)-(+)-1-methyl-prolinol; (S)-(-)-2-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPYRROLID; (S)-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)Methanol; (S)-2-Hydroxymethyl-1-methylpyrrolidine; L-N-METHYLPROLINOL; N-methylprolinol; (S)-(−)-1-Methyl-2-pyrrolidinemethanol; (S)-methylpyrrolidine-2-methanol; [(2S)-1-Methylpyrrolidin-2-yl]methanol; [(2S)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]methanol; (S)-1-methylpyrrolidine-2-methanol; (S)-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol; (1-Methylpyrrolidin-2-yl)methanol

物化属性

LogP: 0.45
LogS: -0.57
MLOGP: 0.21
PSA: 23.47 Å²
SILICOS-IT LogP: 0.51
WLOGP: -0.31
XLogP3: 0.13
iLOGP: 1.78
外观: 无色至黄色液体
密度: 1.0±0.1 g/cm³
折射率: 1.469
旋光度: [α]19/D 49.5° (c=5 in methanol)
比旋光度: -49.5° (c=5, MeOH)
水溶解性: 31.0 mg/ml
沸点: 164.8±13.0 °C (760 mmHg)
蒸汽压: 0.6±0.7 mmHg (25 °C)
酸度系数: 14.77±0.10 (Predicted)
闪点: 63.3±0.0 °C

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 F:8-10-23 危险等级:IRRITANT 海关编码:29339900 存储类别:10 - 可燃性液体

生产及用途

用途与制备

N-甲基-L-脯氨醇是一种用于合成新型 4-羟基三苯氧胺类似物的试剂，用作雌激素相关受体 γ (ERRγ) 反向激动剂。
膦配体的前体,可用于催化不对称格氏交叉偶联反应。

医药

合成路线 1（1. 合成：34381-71-0）

产率：57% 合成条件：With aq. sodium hydroxide; acetic anhydride In tetrahydrofuran; formic acid; water 实验步骤：（2）向保持在5°-10°的92ml 97％甲酸中的5.0g（0.0434mol）L-脯氨酸溶液中缓慢加入30ml乙酸酐。将溶液搅拌2小时。在室温下加入35毫升冰冷的水。蒸发混合物，得到（S） - （ - ） - N-甲酰基脯氨酸（[α] D2：= -105°，c = 2.885，甲醇），澄清，粘稠，浅黄色油状物，直接用于下一步骤。在氮气氛下，通过将其在20ml四氢呋喃中的溶液加入到8.23g（0.217mol）氢化铝锂在125ml四氢呋喃中的浆液中，还原（S） - （ - ） - N-甲酰基脯氨酸。调节添加使得保持温和的回流。加完后，将混合物回流48小时。冷却后，将混合物小心地用8.3ml水处理，然后用8.3ml 15％水溶液处理。氢氧化钠，最后加入25毫升水。过滤灰白色混合物，滤液用硫酸镁干燥并蒸发至油状物。灯泡至灯泡蒸馏[烘箱温度40°-55°（0.15托）]得到2.823g V（基于L-脯氨酸的产率为57％）。 参考文献：

[1] Patent: US4321387, 1982, A [2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 19, p. 2891 - 2896 [3] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 43, p. 7885 - 7888 [4] Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9286 - 9292 [5] Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 33, p. 3513 - 3516

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