15485-80-0 7-羟基-4'-硝基异黄酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：15485-80-0）

产率：16.4% 合成条件：Stage #1: With pyridine; boron trifluoride diethyl etherate In N,N-dimethyl-formamide at 75℃; for 1.50 h; Stage #2: With phosphorus pentachloride In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 0.50 h; 实验步骤：在第一个反应烧瓶中，加入间苯二酚（0.72g，6.5mmol），对硝基苯基乙酸（1.0g，6.0mmol），BF 3 / Et 2 O（10mL）并在75℃下搅拌反应90分钟。 完成反应，冷却至低于10℃，并在搅拌下缓慢加入DMF（10mL）。 （0.72g，6.5mmol）（1.0g，6.0mmol）BF 3 / Et 2 O（10mL）75℃90分钟10°CDMF（10mL）在第二个反应烧瓶中，加入DMF（20mL），冷却至10℃以下 分批加入PCl 5（2.0g，9mmol）并在55℃下搅拌30分钟。 反应完成，冷却至10℃以下，缓慢加入第一反应烧瓶中，室温反应1h。 反应完成后，在搅拌下将反应溶液倒入热的稀盐酸（0.1N）中，沉淀固体，抽滤，用水洗涤并干燥。 粗产物用甲醇重结晶，得到0.36g产物，产率16.4％。 MS（ESI）：m / z = 284 [M + H]＆lt; +＆gt;。 参考文献：

• [1] Patent: CN104672192, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0052; 0053

合成路线 2（2. 合成：15485-80-0）

产率：21% 合成条件：Stage #1: at 85℃; for 1.50 h; Stage #2: at 10 - 25℃; for 2 h; 实验步骤：4.1.2 7-羟基-3-（4-硝基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮（9）4-硝基苯基乙酸（7; 1.0g，6.0mmol），间苯二酚（8; 0.72g，6.5）的混合物在搅拌下将mmol）和BF 3 / Et 2 O（10ml）在85℃加热1.5小时，然后冷却至10℃并缓慢加入10ml DMF。在另一个烧瓶中，加入10ml DMF并冷却至10℃，分批加入PCl5（2.0g，9mmol），然后将混合物加热至55℃并搅拌0.5小时，之后冷却至10°。 C。然后通过液滴将混合物加入第一个烧瓶中并在25℃下搅拌2小时。然后将反应混合物倒入加热的稀盐酸（0.5mol / L）中。过滤产物，并通过从甲醇中重结晶纯化，得到9（0.36g，1.26mmol，21％），为白色固体。 1H NMR（DMSO，300MHz）：δ8.48（s，1H，H-2），8.28（2H，J = 8.8Hz，H-3'，H-5'），8.07（d，1H，J = 8.8） Hz，H-5），7.96（d，2H，J = 8. 8 Hz，H-2'，H-6'），7.05（dd，1H，J = 8.8,2.4 Hz，H-6），6.97 （d，1H，J = 2.4Hz，H-8）; MS（ESI）：m / z = 282 [M-H] - 。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4428 - 4433