351456-45-6 3-碘-5-氯吲唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：351456-45-6）

产率：90% 合成条件：With iodine; potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 3 h; 实验步骤：一般步骤：通过Bocchi先前描述的方法[28]直接碘化商业吲唑，得到3-碘吲唑，稍作修改。将1H-吲唑（3g，25.4mmol），碘（12.7g，50.03mmol）和氢氧化钾（5.34g，95.25mmol）的DMF（7mL）溶液在室温下搅拌3小时。通过用饱和亚硫酸氢钠溶液（150mL）稀释来淬灭反应，并形成沉淀物。将沉淀物真空过滤并用水（3×30mL）洗涤。将固体在30℃下在真空烘箱中干燥过夜，得到6.17g浅黄色固体。产量：100％;熔点：136-138℃（点燃：[36] 134-136℃）; IR（KBr）ν（cm -1）：3086（NH）; 424（C-I）。 1H-NMRδ（ppm）：13.50（1H，s，H-1）; 7.55（1H，d，J = 8.6Hz，H-7）; 7.45-7.40（2H，m，H-6和H-4）; 7.19（1H，dd，J = 7.5Hz，H-5）。 13 C-NMRδ（ppm）：140.41; 127.22; 126.79; 121.23; 120.39; 110.51; 93.49; HRMS计算值C7H5IN2：243.9497，实测值：243.9499.3-Iodo-1H-吲唑（1a）。通过Bocchi先前描述的方法[28]通过略微修改直接碘化商业吲唑来获得3-碘吲唑。将1H-吲唑（3g，25.4mmol），碘（12.7g，50.03mmol）和氢氧化钾（5.34g，95.25mmol）的DMF（7mL）溶液在室温下搅拌3小时。通过用饱和亚硫酸氢钠溶液（150mL）稀释来淬灭反应，并形成沉淀物。将沉淀物真空过滤并用水（3×30mL）洗涤。将固体在30℃下在真空烘箱中干燥过夜，得到6.17g浅黄色固体。产量：100％;熔点：136-138℃（点燃：[36] 134-136℃） 参考文献：

• [1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8, [2] Patent: WO2017/98328, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00208 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2793 - 2800

合成路线 2

产率：97% 合成条件：With iodine; sodium hydroxide In methanol at 20℃; for 48 h; 实验步骤：通用方法：将3-碘-1H-吲唑碘（5.8g，22.9mmol）在约20分钟内分批加入到吲唑（2.5g，21.7mmol）的甲醇（63ml）和2N氢氧化钠溶液（ 65毫升）。混合物保持无色，缓慢形成白色沉淀。将混合物在室温下搅拌48小时。将混合物在冰浴中冷却，缓慢加入7.5ml浓盐酸。将混合物用2N盐酸进一步酸化。加入20％w / v硫代硫酸钠五水合物溶液直至碘颜色消失。过滤沉淀物，用水洗涤并在50℃的烘箱中干燥至恒重。将固体溶于甲醇中，过滤，减压蒸发滤液，得到5.0g（20.6mmol，95％）标题化合物，为白色固体。纯度100％.1 H NMR（300MHz，氯仿-d）δppm7.43-7.59（m，3H），7.21-7.26（m，1H）.UPLC / MS（3分钟）保留时间1.56分钟.LRMS：m / z 245（M + 1）。 参考文献：

• 未提供