34682-99-0 2-硫代-2,3-二氢吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(1H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：34682-99-0）

产率：100% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 20℃; for 1.50 h; 实验步骤：将46（7.2g）在2N NaOH（70mL）中的溶液在环境温度下搅拌1.5小时。 向搅拌的反应混合物中加入2N H 2 SO 4（100mL）。 过滤收集所得沉淀物，用水洗涤，然后真空干燥，得到47（5.3g，100％收率），为黄色粉末。 TLC Rf = 0.16（MeOH / CH 2 Cl 2,1 / 9）; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ13.42（s，1H），12.70（s，1H），7.86（d，J = 1.8Hz，1H），5.88（d，J = 1.8Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 20, p. 5955 - 5966 [2] Patent: US2006/106019, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [3] Patent: WO2017/59191, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00170-00173 [4] Patent: WO2015/193169, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [4] Patent: , 2015, . Location in patent: Page/Page column 47 [6] Patent: WO2011/79231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105

合成路线 2（2. 合成：34682-99-0）

产率：82% 合成条件：With sodium hydroxide In water at 20℃; for 2.50 h; 实验步骤：（1b）将来自1a的1H-吡唑-5-基氨基硫代甲酰基氨基甲酸乙酯（4.64g，21.68mmol）加入到2N NaOH溶液（51mL）中。 将反应混合物在室温下搅拌21/2小时，然后用2N H 2 SO 4酸化。 真空过滤收集所得沉淀物，用水洗涤，然后用乙醚洗涤，然后空气干燥，得到3.32g（82％）2-硫代-2,3-二氢吡唑并[1,5-a] [1,3， 5]三嗪-4（1H） - 酮，为淡黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/78136, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [2] Patent: WO2012/17030, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [3] Patent: US2013/109694, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0074-0075 [4] Patent: WO2014/189830, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62

合成路线 3（3. 合成：34682-99-0）

产率：54% 合成条件：With sodium ethanolate In ethanol for 0.50 h; Reflux 实验步骤：通用方法：将1mmol相应的N-乙氧基羰基-N' - （吡唑-3-基）硫脲在4ml乙醇和0.76ml 21％（重量）EtONa（2mmol）乙醇溶液的混合物中回流0.5小时。 通过过滤收集出来的沉淀物，然后溶解在水中并用HCl酸化至pH4。将形成的沉淀物过滤并从甲醇/水中重结晶。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 1 - 11