化学合成。
医药; 有机合成
合成路线 1（1. 合成：1224944-77-7）
产率：94%
合成条件：at 120℃; for 4 h;
实验步骤：将5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（5.70g，27.52mmol）在三氯氧磷（50mL）中的混合物在120℃下加热4小时。 将反应混合物真空浓缩。 将粗残余物在CH 2 Cl 2之间分配并冰冻，饱和。 分离有机相，用盐水洗涤，干燥并浓缩，得到5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯（5.40g，94％收率）。 MS（ESI）计算值C 9 H 8 ClN 3 O 2（m / z）：225.03
参考文献：
- [1] Patent: WO2013/59587, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 136 [2] Patent: EP2768509, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0485; 0486 [3] Patent: US2012/22043, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 88 [4] Patent: WO2017/7759, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0245; 0249; 0250; 0283; 0284 [5] Patent: WO2017/4342, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0442 [6] Patent: WO2017/15367, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0412; 0416; 0417 [7] Patent: US2016/168156, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0240; 0244; 0245 [8] Patent: WO2010/63487, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
合成路线 2（2. 合成：1224944-77-7）
产率：97.6%
合成条件：for 2 h; Reflux
实验步骤：步骤B：5-氯吡唑并[1,5-嘧啶-3-甲酸乙酯]的制备; 将5-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（22.7g，110mmol）悬浮在三氯氧磷（100mL）中并加热至回流。 加热2小时后，将反应混合物冷却并浓缩以除去过量的POCl 3。 将残余物在DCM（100mL）中稀释，并缓慢加入到含有冰水的烧瓶中。 分离混合物，水层用DCM萃取。 将合并的有机物用MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（24.2g，97.6％产率），为浅黄色固体。 MS（apci）m / z = 225.9（M + H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2011/6074, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 65, # 11, p. 1058 - 1077 [3] Patent: WO2012/34095, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [4] Patent: US2016/159808, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1357; 1358; 1381; 1382; 1394; 1395 [5] Patent: TW2016/520, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0165 [6] Patent: WO2018/81417, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 162; 163
