3-溴-5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶主要作为医药中间体,用于相关药物分子的合成。
医药
合成路线 1(1. 合成:114040-06-1)
产率:92%
合成条件:With N-Bromosuccinimide; ammonium cerium(IV) nitrate In acetonitrile for 1 h; Heating / reflux
实验步骤:向5份7-氯代吡唑并[1,5-A]嘧啶(1g,5.32MMOL)在乙腈(20CM3)中的溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.04g,5.85MMOL)和硝酸铈铵(0.029)。 g,0.053 MMOL)。 将反应加热回流1小时。 将反应混合物用偏亚硫酸氢钠水溶液(30CM 3,10%溶液)洗涤,然后用盐水(20cm 3)洗涤。 用硫酸镁和CONCENLRATED IN VACUO干燥有机部分。 产物在硅胶ELUTING上用20%乙醚/己烷洗脱纯化,得到标题化合物,为黄色固体(1.33g,92%)。 δH(400MHz; d4-CDCl3)8.22(1H,s),7.04(1H,s)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2004/87707, 2004, A1. Location in patent: Page 33; 34 [2] Patent: WO2014/75168, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [3] Patent: WO2015/70349, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23 [4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 7, p. 671 - 675 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 15, p. 6700 - 6715 [6] Patent: WO2004/76458, 2004, A1. Location in patent: Page 155-156 [7] Patent: US4838925, 1989, A [8] Patent: US2006/135514, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 10312 - 10313