57489-77-7 5,7-二氯吡唑并[1,5a]嘧啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药中间体; 感光剂原料

合成路线 1（1. 合成：57489-77-7）

产率：87% 合成条件：With trichlorophosphate In N , N -dimethyl-aniline for 4 h; Reflux 实验步骤：吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7（4H，6H） - 二酮（265g，1.75mol）和NN-二甲基苯胺（335.6mL）在POCl 3（2.00kg，13.2mol）中的搅拌悬浮液 回流4小时。 冷却至室温后，将反应混合物倒入冰水中，搅拌30分钟，用饱和碳酸钠水溶液中和，用EtOAc萃取。 将合并的有机层用水，盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并蒸发。 通过硅胶柱色谱法（梯度：EtOAc / PE 1:10）纯化残余物，得到5,7-二氯吡唑并[1,5-a]嘧啶（287g，87％），为黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/75168, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Patent: WO2015/70349, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 7, p. 671 - 675 [4] Patent: WO2004/22062, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [5] Patent: WO2004/22559, 2004, A1. Location in patent: Page 41-42 [6] Patent: WO2004/22560, 2004, A1. Location in patent: Page 44 [7] Patent: WO2004/22561, 2004, A1. Location in patent: Page 70-71 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2052 - 2059 [9] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 5, p. 1022 - 1032 [10] Patent: EP1970373, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 20, p. 5955 - 5966

合成路线 2（2. 合成：57489-77-7）

产率：86% 合成条件：at 20 - 60℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：将POCl 3（130mL）加入到吡唑并[1,5-a]嘧啶-5,7-二醇（10g，66mmol）中。 将悬浮液冷却至0℃并加入N，N-二甲基苯胺（23mL，179mmol）。 升温至室温后，将反应混合物在60℃下在N 2下加热16小时。 冷却后，将反应混合物在室温下浓缩，得到棕色粘稠液体，将其缓慢倒入冰中，并使其温热至室温。 用饱和NaHCO 3将pH调节至pH8。 然后用CH 2 Cl 2（4×50mL）萃取有机层，干燥（MgSO 4），真空浓缩，得到棕色液体。 通过快速柱色谱法纯化，使用1：1v / v DCM：己烷至2：1v / v DCM：己烷，得到标题化合物（10.7g，86％收率），为白色结晶固体。 MS m / z 189.36 [M + 1]。 ：