757978-33-9 5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：757978-33-9）

产率：81% 合成条件：With hexamethylenetetramine In water; propionic acid at 140℃; for 5 h; 实验步骤：向回流的（油浴温度140℃）六亚甲基四胺（8.83g，63mmol）的66％丙酸水溶液（31.5mL）溶液中加入5（16.0g，63mmol）和六亚甲基四胺（8.83g， 在2.5小时内，在66％的丙酮酸（47mL）中加入63mmol）。 继续回流2.5小时，使反应混合物冷却至室温，然后倒入水（220mL）中，并将悬浮液在冰浴中冷却。 滤出固体，用冰冷的水（2x）洗涤，并在高真空下干燥过夜，得到6，为白色固体（11.47g，81％）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3 + 4滴d 4 -MeOH）8 9.91（s，1H），8.69（d，J = 2.2Hz，1H），8.36（d，J = 2.2Hz，1H），7.95（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/101565, 2004, A2. Location in patent: Page 43 [2] Patent: WO2014/193647, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0187 [3] Patent: CN104119331, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0382; 0395; 0396

合成路线 2（2. 合成：757978-33-9）

产率：62% 合成条件：With hexamethylenetetramine In water at 120℃; Sealed tube 实验步骤：（a）步骤1依次向5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.087g，0.44mmol）中加入乙酸（0.2mL），水（0.4mL）和六亚甲基四胺（0.087g， 得到0.62mmol），然后将混合物在120℃下在密封管中搅拌过夜。 向反应混合物中加入水，然后过滤收集沉淀的固体，得到5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（0.061g，62％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.46（d，J = 2.2Hz，1H），8.53（d，J = 2.2Hz，1H），8.54（s，1H），9.93（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2565192, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0304 [2] Patent: US2015/259357, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1561