944937-53-5 6-溴-4-氮杂吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：944937-53-5）

产率：60% 合成条件：Stage #1: at 100℃; for 1 h; Stage #2: at 100℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：制备例15步骤1：6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶向5-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（1.58g，7.28mmol）的N，N-二甲基甲酰胺溶液（向10mL）中加入N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（1.65mL，12.37mmol）。将反应混合物加热至100℃保持1小时，然后真空浓缩至干。将残余物溶于乙酸（20mL）中，并加入铁粉（1.22g，21.8mmol）。将反应混合物用氮气吹扫2分钟并加热至100℃保持20小时。冷却后，将反应混合物用甲醇稀释并过滤。用甲醇洗涤沉淀物。将母液和洗涤液真空浓缩至干。将得到的粘性物质用碳酸钠水溶液稀释，并用乙酸乙酯（2×60mL）萃取。将合并的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩至干。所得残余物通过柱色谱（硅胶，100-200目，25％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（820mg，60％）：1 H NMR（400） MHz，DMSO-d6）δ11.48-11.45（m，1H），8.36（d，/ = 2Hz，1H），8.02-8.00（m，1H），7.69-7.66（m，1H），6.59-6.56（ m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78

合成路线 2（2. 合成：944937-53-5）

产率：33.3% 合成条件：at 100℃; 实验步骤：步骤4 - 合成6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶2- 2-（5-溴-3-硝基吡啶-2-基）-N，N-二甲基乙胺（1.0g，3.7mmol）的混合物 将Fe（1.8g，32.2mmol）的AcOH（10mL）溶液在100℃加热过夜。 过滤反应混合物后，浓缩滤液，用柱色谱法纯化所得残余物，用PE：EtOAc = 5：1洗脱，得到6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（24mg， 产率：33.3％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/33899, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [2] Patent: WO2013/34048, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 47