化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：13196-10-6）
产率：79.6%
合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h;
实验步骤：向冰冷却的5-甲基苯并呋喃（0.5g，3.37mmol）的DCM（7mL）溶液中加入三溴化硼（3.4mL，3.37mmol，1M在DCM中）。 将浅棕色溶液在0℃搅拌1小时，然后加入另一当量的三溴化硼（3.4mL）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 TLC分析表明反应完成。 将混合物倒入冰中，用Na 2 CO 3将pH调节至7。 用DCM（x2）萃取水层。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 得到的浅棕色得到令人满意的纯度，无需进一步纯化用于下一步：0.36g（79.6％收率），1H NMR（400MHz，CD3OD）δ7.59（d，J = 2.0Hz，1H），7.35（d，J = 9.2Hz，1H），7.01（d，J = 2.4Hz，1H），6.82（dd，J = 8.8Hz，J = 2.8Hz，1H），6.67（m，1H），4.73（s，1H）。
参考文献：
- [1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 16, p. 3348 - 3351 [2] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 14, p. 1983 - 1990 [3] Patent: WO2007/61458, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 91 [4] Patent: WO2017/87965, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [5] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 379; 380 [6] Patent: US6235771, 2001, B1 [7] Patent: WO2010/24769, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 29 [8] Patent: US2006/58361, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [9] Patent: US2007/112019, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 21/2 [10] Patent: US2011/105527, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [11] Patent: WO2014/206343, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48 [12] Patent: WO2014/206344, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57 [13] Patent: WO2015/95261, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 97 [14] Patent: WO2015/89842, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [15] Patent: WO2016/165626, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0156
