化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：33742-70-0）
产率：82%
合成条件：With sodium carbonate In methanol; ethanol at 20℃; for 3 h;
实验步骤：将2,6-二氯-3-硝基吡啶（8）（2.0g，10.4mmol）和碳酸钠（2.75g，25.9mmol）悬浮在乙醇（100mL）中。 然后加入甲胺中的甲胺（7.8mL，15.6mmol，2M），将得到的混合物在室温下搅拌3小时。 将黄色溶液真空浓缩，然后再溶解在乙酸乙酯中，接着用碳酸氢钠和盐水洗涤。 有机相用硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。 然后将黄色固体溶解在乙醇中并重结晶，得到6-氯-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（9），为黄色固体（1.6g，82％）。 MS m / z（M + H）：计算值= 187.6; 观察到= 187.1。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.00（3H，d，J = 5.1Hz），6.77（1H，d，J = 8.1Hz），8.42（1H，d，J = 8.1Hz） ，8.72（1 H，m）。
参考文献：
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 16, p. 3052 - 3066 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1260 - 1264 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 3, p. 312 - 317 [4] Patent: US2014/349990, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1013; 1014 [5] Patent: WO2014/191896, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 209 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3452 - 3478 [7] Patent: WO2014/100695, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00394 [8] Patent: WO2006/39325, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 35; 51 [9] Patent: WO2011/109277, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 76 [10] Patent: WO2011/156245, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 25 [11] Patent: WO2011/34741, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [12] Patent: WO2012/174199, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [13] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 34, p. 7469 - 7475 [14] Patent: WO2017/55530, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 31 [15] Patent: US2018/170908, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0442 [16] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2061 - 2068
