29681-43-4 4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：29681-43-4）

产率：26% 合成条件：Stage #1: With thionyl chloride In water at 0℃; for 97 h; Reflux Stage #2: Reflux Stage #3: for 48 h; Reflux 实验步骤：向冷却的（0℃）吡啶甲酸（5.0g，40.6mmol）的SOCl 2（15mL）溶液中小心地加入H 2 O（950μL），并将混合物回流1小时。 在室温下加入SOCl 2（15mL）并将混合物回流2天。 在室温下加入SOCl 2（15mL）并将混合物再回流2天。 在减压下除去溶液后，将残余物溶于MeOH（30mL）中并将混合物回流过夜。 加入NaOMe（4.4g，81.2mmol）的MeOH（50mL）溶液，将混合物再回流2天。 减压除去溶剂后，将残余物溶于水中，用CHCl3萃取。 萃取液用MgSO 4干燥并减压浓缩。 残留物经SiO2快速柱色谱纯化（己烷：AcOEt = 1：1→1：4→1：10），得到固体。 用己烷-Et 2 O（1：1）洗涤该物质，得到16（1.8g，26％），为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol. 88, # 6, p. 784 - 791

合成路线 2（3. 合成：29681-43-4）

产率：100% 合成条件：at 60℃; for 36 h; 实验步骤：将4-氯-2-吡啶羧酸甲酯盐酸盐（2.0g，9.7mmol）的MeOH（25mL）溶液在60℃下搅拌36小时。 在旋转蒸发器上除去MeOH，并将残余物在EtOAc和饱和NaHCO 3水溶液之间分配。 水层用EtOAc萃取，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，得到步骤A的标题化合物，为白色结晶固体，定量收率（1.6g，9.7mmol）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6j：δ8.48（d，1H，J = 5.7Hz），7.51（d，1H，J = 2.8Hz），7.19（dd，1H，J = 2.6Hz，5.7） Hz），3.87（s，3H）和3.84（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/32667, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 185