88611-67-0 N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：88611-67-0）

产率：800 mg 合成条件：Stage #1: With aluminum (III) chloride In nitromethane at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: With water In nitromethaneCooling with ice 实验步骤：在冰浴冷却下，向发烟硝酸（1000mL）中分批加入4-氧代-4-苯基丁酸（200g，1.12mol），并将反应混合物搅拌2小时。将溶液倒入冰中。收集所得沉淀物并用水，乙醇和异丙醚洗涤。将固体从热EtOAc中重结晶，得到4-（3-硝基苯基）-4-氧代丁酸（157g，63％），为白色固体。评价4-（3-硝基苯基）-4-氧代丁酸的混合物（20.0g）将87.3mmol）和10％Pd / C（4.0g）的乙酸（500mL）溶液在室温下保持在0.4Mpa氢气下3小时。将浓HCl（9.0mL）加入溶液中，并将混合物在0.4Mpa氢气下连续保持4小时。滤除催化剂，滤液真空浓缩。将残余物用EtOAc洗涤，得到4-（3-氨基苯基）丁酸盐酸盐（18.4g，98％），为白色固体。评价将乙酸酐（12.3mL，131mmol）滴加到4-（3-）的溶液中。氨基苯基）丁酸盐酸盐（23.5g，109mmol）的吡啶（250mL）溶液，将反应混合物在室温下搅拌1小时。将溶液真空浓缩，残余物用EtOAc溶解。将溶液用4M HCl和盐水洗涤。将萃取液干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发溶剂。残余物用EtOAc和己烷重结晶，得到4- [3-（乙酰基氨基）苯基]丁酸（22.6g，94％），为白色固体。评价为4- [3-（乙酰基氨基）苯基]丁酸的悬浮液（在冰浴冷却下，向1.00g，4.52mmol）的硝基甲烷（20mL）中加入亚硫酰氯（361μL，4.97mmol），并将反应混合物搅拌1小时。在室温下将氯化铝（1.51g，11.3mmol）分批加入到该溶液中。将反应混合物搅拌30分钟，倒入冰中，并用EtOAc萃取。萃取物再次用盐水，4M NaOH和盐水洗涤。将萃取液干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发溶剂。将残余物从EtOAc和己烷中重结晶，得到3（800mg，87％），为白色固体。 1H NMR（CDCl3）δ：2.07-2.16（2H，m），2.21（3H，s），2.62（2H，t，J = 6.0Hz），2.94（2H，t，J = 6.0Hz），7.19-7.22 （1H，m），7.57（1H，br s），7.69（1H，s），7.97（1H，d，J = 8.4Hz）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5539 - 5552