作为有机合成中的关键中间体,用于构建复杂有机分子结构,在医药、农药等领域的精细化工合成中具有潜在应用价值。
有机合成中间体
合成路线 1(1. 合成:28272-96-0)
产率:91%
合成条件:Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - -70℃; for 1 h; Stage #2: at 10 - 30℃; for 0.50 h;
实验步骤:步骤1:2-乙烯基苯甲醛向1-溴-2-乙烯基苯(从实施例10步骤1获得)(3g,16.4mmol)的THF(20mL)溶液中加入n-BuLi(2.5M己烷溶液, 在-78℃下滴加7.2mL,18.0mmol)。将反应混合物在-70℃下搅拌1小时,然后加入DMF(1.8g,24.6mmol)。 将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌30分钟。 将混合物倒入水(20mL)中,水层用乙酸乙酯(20mL×2)萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥并真空浓缩,得到2-乙烯基苯甲醛(2.0g,收率:91%)。
参考文献:
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 7, p. 1979 - 1991 [2] Patent: US2017/37038, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0096; 0147; 0148 [3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 2222 - 2229 [4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2473 - 2477 [5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 2513 - 2517,5 [6] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 794 - 801 [7] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 23, p. 6635 - 6637 [8] Synlett, 2006, # 17, p. 2771 - 2776 [9] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 2018 - 2027 [10] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 1, p. 469 - 485 [11] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2056 - 2057 [12] Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 275 - 282 [13] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2458 - 2461 [14] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 19, p. 5032 - 5035