148038-83-9 6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮

中文名称: 6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮
英文名称: 6-Bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
CAS号

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名称和标识

中文名: 6-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮
英文名: 6-Bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
CAS号: 148038-83-9
分子式: C6H4BrN3O
分子量: 214.02
中文别名: 6-溴-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮; 6-溴-1H-咪唑[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮; 6-溴咪唑并[4,5-B]吡啶-2(3H)-酮
英文别名: 6-BROMO-1,3-DIHYDRO-2H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE; 6-broMo-1H,2H,3H-iMidazo[4,5-b]pyridin-2-one; 2H-IMidazo[4,5-b]pyridin-2-one, 6-broMo-1,3-dihydro-; 6-Bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H); 6-Bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ol; 6-Bromo-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one; 6-Bromoimidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

物化属性

LogP: 1.23
LogS: -2.1
PSA: 61.54 Å²
外观: 白色至灰色固体
密度: 1.8±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：148038-83-9）

产率：93% 合成条件：at 80℃; for 16 h; 实验步骤：向2,3-二氨基-5-溴吡啶（5g，27mmol）的THF（87mL）溶液中加入CDI（3.02g，18.6mmol），将反应混合物在80℃下搅拌16小时。。然后，加入水，过滤混合物。过滤收集固体，用水和Et 2 O洗涤，真空干燥，得到标题化合物（5.3g，25mmol，93％），将其不经进一步纯化用于下一步。 MS（ESI）：质量计算值。对于C6H4BrN3O，212.95; m / z发现，214 [M + H] +。 参考文献：

[1] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 106 [2] Patent: WO2010/121164, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 61 [3] Patent: WO2011/149950, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 104-105

合成路线 2（2. 合成：148038-83-9）

产率：36% 合成条件：at 100℃; for 16 h; 实验步骤：将5-溴吡啶-2,3-二胺（2g，10.6mmol）和尿素（2.5g，41.6mmol）的混合物溶解在DMF中并加热至100℃保持16小时。将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机层用Na 2 SO 4干燥，然后浓缩，得到6-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2（3H） - 酮（0.80g，36％），为灰白色固体，无需进一步使用。纯化。 LCMS方法W：保留时间0.98分钟; [M + 2] = 212,214.0。 参考文献：

[1] Patent: WO2011/28741, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 284-285 [2] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1389,1392 [3] Patent: WO2013/42035, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [4] Patent: US2014/249170, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0065