459448-06-7 6-溴-3-异丙基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：92.5% 合成条件：Stage #1: for 3 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In H 20 ; dichloromethane at 5 - 10℃; for 0.42 h; 实验步骤：将[5-溴 - 吡啶-2-基-H-肼]（4.34g，23.1 [MMOL]]和异丁酰氯（21.8mL，0.208mol）的混合物温和回流3小时。然后将混合物冷却至室温。加入己烷（22.0mL），将得到的浆液在室温下搅拌15分钟并过滤。将滤饼用己烷（3x）洗涤并在真空烘箱（30-35 [℃]]中干燥48小时。可以作为灰白色粉末获得产物（5.90g，产率92.3％）。将产物（5.87g，21.2 [MMOL），]水（12.0mL）和二氯甲烷（18.0mL）的两相混合物冷却至5至[10℃]。[NAOH]的水溶液（21.5mL）在10分钟内添加。将混合物在浴中搅拌15分钟。分离有机层，水层用[二氯甲烷]（2x）萃取。将合并的有机萃取液用1：1盐水洗涤并干燥[（MGSO 4）。]大部分[二氯甲烷]在真空中除去。加入乙酸乙酯（8.0mL）。除去约一半溶剂后，加入己烷（32.0mL）。将浆液在冰水浴中搅拌2小时并过滤。将滤饼用9：1己烷 - 乙酸乙酯（3x）洗涤，并在真空烘箱（30-35 [℃]]中干燥18小时。标题化合物可以棕褐色粉末形式获得（4.72g，92.5％）。 参考文献：
产率：92.5% 合成条件：With sodium hydroxide In H 20 ; dichloromethane at 5 - 10℃; for 0.42 h; 实验步骤：向装有机械搅拌器和温度计的5L三颈圆底烧瓶中加入[6-BROMO-3-ISOPROPYL- [1，] 2,4]三唑并（4,3-a）吡啶盐酸盐（ 587.0 [G，] 2.12摩尔），水（1.2L）和二氯甲烷（1.8L）。使用冰水浴将双相混合物冷却至5至[10℃]。在10分钟内加入氢氧化钠[（1N）水溶液）（2.15L）。将混合物在浴中搅拌15分钟。然后分离有机层，水层用[二氯甲烷]（600mL）萃取。将合并的有机萃取液用1：1盐水 - 水（2L）洗涤并干燥（MgSO 4）。通过旋转蒸发除去大部分[二氯甲烷]。然后加入乙酸乙酯（800 [ML）]。除去约400ml溶剂后，加入己烷（3.2L）。将浆液在冰水浴中搅拌2小时，然后过滤。将滤饼用9：1己烷 - 乙酸乙酯（3×150ml）洗涤，并在真空烘箱（30- [35℃]]中干燥18小时。得到标题化合物（471.6g，收率92.5％），为棕褐色沙粉。 [H1NMR]（400MHz，[CDCl3]]：[8] 8.06（s，1H），7.64（d，J = 9.5Hz，1H），7.24（d，J = 9.5Hz，1H）， 3.33（m，J = 7.0Hz，[1 H]，] 1.52（d，J = 7.0Hz，6H）。 参考文献：
产率：75% 合成条件：at 75℃; for 18 h; 实验步骤：将制剂29的产物（16g，62mmol）在磷酰氯（320mL）中的悬浮液在75℃下加热18小时。 然后将反应混合物真空浓缩，将残余物溶于水中，用2M氢氧化钠溶液碱化，用乙酸乙酯萃取。 将有机溶液用硫酸钠干燥并真空浓缩。 将残余物在乙酸乙酯/甲醇（98：2）中研磨，得到标题化合物，收率75％，11.23g。 参考文献：