736990-88-8 3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可通过特定反应制备含氟芳香醛类化合物，用于药物分子构建或农药活性基团修饰。
医药; 农药
产率：36% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In 2-methyltetrahydrofuran; hexane at -78 - -65℃; for 1.50 h; Stage #2: at -78 - 20℃; for 18.75 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water at 0 - 5℃; 实验步骤：向3,5-二氟苯甲酸（20g，126.5mmol）的2-甲基四氢呋喃（225mL）N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）溶液（2.2当量，278.3mmol，43mL）中的溶液在室温下加入。将所得溶液冷却至-785℃，滴加“丁基锂（BuLi 2.5M的己烷溶液）（2.5当量，316.2mmol，126.5mL），在此期间混合物的温度保持在低于-655℃。然后将混合物在-78℃下搅拌1.5小时。以使温度保持在低于-655℃的速率滴加无水甲酸甲酯（2.1当量，265.6mmol，16.4mL）。将所得溶液在-78℃下搅拌45分钟，然后除去浴，将反应混合物温热至室温，同时搅拌18小时。然后将混合物冷却至0-55℃并用6M HCl水溶液（7当量，885.5mmol，140mL）淬灭过量的碱。然后分离各相，水层用乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机相用1N HCl溶液，饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。将残余物在最少量的乙酸乙酯中研磨。过滤收集沉淀的白色固体，用己烷冲洗并在真空下干燥，得到标题化合物（8.48g，收率：36％），为固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ10.41（1H，s），7.72（2H，d，J = 8.4Hz）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ13.95（1H，s），10.22（1H，s），7.65（2H，d，J 参考文献：