1991-87-3 L-4-甲基苯丙氨酸

危险性质：非危险化学品

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：1991-87-3）

产率：53 % ee 合成条件：With C 39 H 33 N 3 O 2 *2ClH In methanol; water at 20℃; for 72 h; 实验步骤：一般步骤：向装有磁力搅拌棒的5mL小瓶中加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510g，0.30mmol），2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681g，0.30mmol） ，手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）和MeOH-H 2 O（8：2）（3.0mL）。将混合物在20℃下搅拌3天。将反应混合物转移至25mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体溶解。然后加入硅胶（0.50g）。在20℃下真空除去溶剂后，将所得残余物进行硅胶柱色谱（EtOH /乙酸乙酯/ 25-28％氨溶液= 100：58：16），得到化合物3j（0.0401g，78％）产率，52％ee），为白色固体。通过在甲醇中用亚硫酰氯处理并随后与苯甲酰氯反应，转化为N-苯甲酰甲酯后，通过HPLC分析确定3b-k的对映体过量.7在转化为其后，通过HPLC分析确定3a的对映体过量。通过在甲醇中用CH 2 N 2处理甲酯。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615

合成路线 2（2. 合成：1991-87-3）

产率：98 % ee 合成条件：at 35℃; for 24 h; Enzymatic reaction 实验步骤：通用方法：（RS）-2-乙酰氨基-2-苯乙酸的动力学拆分（表2，条目1）。 向25ml圆底烧瓶中加入浓度为50mM的（RS）-2-乙酰氨基-2-苯乙酸和pH6.5的5mL磷缓冲溶液。 接下来，向混合物中加入4.2mg脂肪酶AS'Amano'的游离酶粉末。 当完成时，将所得混合物在35℃下搅拌24小时。 通过HPLC分析测定产物的产率和ee值。 当反应完成时，将溶液通过棉垫过滤。 将溶液调至pH7.0，用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机溶液用无水硫酸镁干燥，然后抽真空除去有机溶剂。 所得残余物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（1：10-1：5）洗脱，得到纯的氨基酸。 参考文献：

• [1] Tetrahedron: Asymmetry, 2012, vol. 23, # 18-19, p. 1338 - 1342,5