318276-74-3 噌啉-6-甲酸甲酯

未明确提及

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合成路线 1（1. 合成：318276-74-3）

产率：10% 合成条件：With sodium formate; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 1.50 h; 实验步骤：制备实施例F-4。 Cinnoline-6-羧酸甲酯向4-氯 - 噌啉-6-羧酸甲酯（192mg，0.863mmol）的二甲基亚砜（30mL）溶液中加入甲酸钠（70mg，1.04mmol），四（三苯基膦） 钯（0）（198mg，0.702mmol）和N，N-二异丙基乙胺（0.21mL，1.21mmol），并将混合物在90℃下搅拌1.5小时。 冷却至室温后，加入水，进行乙酸乙酯萃取，有机层用水和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥后，蒸发有机层。 将得到的固体用乙醚洗涤，然后，通过硅胶柱色谱法（己烷 - 乙酸乙酯）纯化，得到标题化合物（16mg，0.089mmol，10％）。 1H-NMR谱（CDCl3）δ（ppm）：4.03（3H，s），7.97（1H，dd，J = 0.8,6.0Hz），8.42（1H，J = 0.8,8.0Hz），8.59-8.63 （2H，m），9.43（1H，dd，J = 0.8,6.0Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66

合成路线 2（2. 合成：318276-74-3）

产率：31% 合成条件：at 200℃; for 20 h; 实验步骤：将实施例3c）的化合物（1.6g; 6.2mmol）在1,3-二氯苯（65.0mL）中的溶液搅拌并在200℃下在密封容器中加热20小时。 将混合物冷却，蒸发并将残余物通过色谱法[硅胶，己烷/乙酸乙酯（1：1）]纯化，得到标题化合物（0.36g; 31％），为棕色粉末。 1 H NMR（400MHz，DMSO-Cf 6）δppm3.98（s，3H）8.37（dd，J = 8.97,1.89Hz，1H）8.48（d，J = 5.05Hz，1H）8.60（d， J = 8.84Hz，1H）8.83（d，J = 1.77Hz，1H）9.54（d，J = 5.81Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/38331, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 32