209984-30-5 5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6(7H)-酮

5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6(7H)-酮作为医药中间体或活性成分，在相关药物研发中具有应用价值，其合成方法可用于制备该化合物。

医药

合成路线 1（1. 合成：209984-30-5）

产率：63% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 1 h; Stage #2: for 17 h; 实验步骤：步骤A-合成7-甲基-5,7-二氢-6H-二苯并[b，d]氮杂卓-6-酮在圆底烧瓶中加入氢化钠（0.295g，7.46mmol）的9.0ml DMF溶液。 用5,7-二氢-6H-二苯并[b，d]氮杂卓-6-酮（1.3g，6.22mmol）（CAS＃20011-90-9，如上所述制备）和其中引用的参考文献处理。 在60℃下搅拌1小时后，将溶液用甲基碘（1.16ml，18.6mmol）处理并继续搅拌17小时，同时避光。 冷却后，将反应混合物用CH 2 Cl 2 / H 2 O稀释，用NaHSO 4溶液，H 2 O洗涤，并用Na 2 SO 4干燥。 蒸发和快速色谱（SiO 2，CHCl 3）得到0.885g（63％）标题化合物，为无色固体。 NMR数据如下：1H-nmr（CDCl3）：δ= 7.62（d，2H），7.26-7.47（m，6H），3.51（m，2H），3.32（s，3H）。 C15H13NO（MW = 223.27）; 质谱（MH +）223。。 C15H13NO的计算值; C，80.69 H，5.87 N，6.27。 实测值：C，80.11 H，5.95 N，6.23。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 21, p. 4871 - 4874 [2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 17, p. 5984 - 5993 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6392 - 6395 [4] Patent: EP951466, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 72 [5] Patent: US6958330, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [6] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 11, p. 2323 - 2326

合成路线 2（2. 合成：209984-30-5）

产率：59% 合成条件：at 100 - 170℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在完全干燥的三颈烧瓶中，在氮气流下将氯化铝（4当量）分批加入到23中。 将混合物剧烈搅拌并在100℃下加热1小时，然后将温度升至170℃直至气体逸出停止。 除去油浴后，加入冰，并在30分钟内剧烈搅拌混合物，然后加入2N HCl。 用氯仿彻底萃取水层。 合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。粗产物用EtOH重结晶; Rf：0.55（正己烷/ EtOAc 98：2）; 产量：59％。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 5918 - 5923 [2] Molecules, 2013, vol. 18, # 9, p. 10747 - 10767 [3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 11, p. 1262 - 1266