作为中间体用于医药合成(具体用途未明确说明,基于专利文献推测)
医药
合成路线 1(1. 合成:189442-92-0)
产率:90%
合成条件:With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 20℃; for 2 h;
实验步骤:将4-(羟甲基)-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯(7.8g,34mmol)和PCC(22g,102mmol)在DCM(100mL)中的混合物在室温下搅拌2小时。 然后浓缩混合物,并通过柱色谱(硅胶:300-400目,PE / EtOAc 50/1至15/1)纯化残余物,得到4-甲酰基-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯( 7克,90)。 发现LRMS m / z(M-55)172.2,需要172.1
参考文献:
- [1] Patent: WO2018/68297, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 95 [2] Patent: WO2018/68295, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62; 63 [3] Patent: US6140333, 2000, A [4] Patent: WO2018/172984, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62
合成路线 2(2. 合成:189442-92-0)
产率:43.8%
合成条件:With potassium tert -butylate In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h;
实验步骤:将4-甲酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯(35.0g,164.1mmol)溶解在二氯甲烷(200mL)中并冷却至0℃。 加入叔丁醇钾(23.9g,213mmol),然后加入碘甲烷(69.9g,492mmol)。 将反应在0℃下搅拌30分钟,然后升温至环境温度并搅拌1.5小时。 将反应混合物倒入盐水(400mL)中,分离有机层,干燥并过滤,浓缩并通过硅胶纯化,得到4-甲酰基-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯(16.36g, 72.0mmol,收率43.8%
参考文献:
- [1] Patent: WO2008/118718, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 84 [2] Patent: WO2014/28384, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 112 [3] Patent: WO2014/164467, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 65 [4] Patent: WO2014/164428, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 61 [5] Patent: WO2013/127828, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [6] Patent: US2013/225601, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0259