化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：19815-17-9）
产率：19 g
合成条件：With thionyl chloride In N,N-dimethyl-formamideReflux
实验步骤：取三个250mL烧瓶中的19.1g（0.1mol）7-硝基 - 喹唑啉酮，在搅拌下缓慢滴加60mL新鲜蒸馏的含2滴S0C12的DMF，加完后回流反应，用TLC法监测反应 反应完成后，减压蒸发过量的SO 2 Cr，残余物冷却的乙醚（5×20mL）洗涤得到粗产物，粗产物用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得到中间体化合物7-硝基-4- 氯喹唑啉19.0g，产白色针状晶体产率：90.6％，熔点：150-151℃，1 HNMR（CDCl 3,400MHz）δ：8.55（s，2H，Ph-H），8.98（s，1H，Ph -H），9.23（s，1H，Ar-H）; IR（KBr）ν：3057,2959,1528,1469,1357,805,743。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 33, p. 10554 - 10560 [2] Patent: US2017/174638, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0045 [3] Spectroscopy Letters, 2012, vol. 45, # 7, p. 530 - 540,11 [4] Patent: US1880447, 1929, [5] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 360,364 [6] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 890,894 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 4, p. 545 - 548 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 3, p. 383 - 391 [9] Patent: WO2014/120346, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [10] Patent: CN103360382, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0228; 0246; 0247 [11] Patent: CN103382182, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0113; 0115; 0118; 0119 [12] Patent: US2016/376298, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0223
合成路线 2（2. 合成：19815-17-9）
产率：70%
合成条件：for 48 h; Reflux
实验步骤：将7-硝基喹唑啉-4-醇（3.4g，17.79mmol），亚硫酰氯（20mL）和DMF（0.5mL）的混合物回流48小时。 冷却混合物后，蒸发除去过量的亚硫酰氯，将残余物与甲苯共沸，得到2.61g（70％）4-氯-7-硝基喹唑啉，为淡黄色固体。
参考文献：
- [1] Patent: US2010/9958, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
