956136-85-9 4-(1-Boc-4-哌啶基)苯硼酸频哪醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：95% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 10 - 35℃; for 12 h; 实验步骤：向搅拌的中间体1-VI（1.4g，3.63mmol）的无水乙酸乙酯（60mL）溶液中加入10％Pd / C（0.140g，10％W / W）并将反应混合物在氢气氛下搅拌12小时。 在室温下小时。 将反应混合物通过硅藻土垫过滤，浓缩滤液，得到所需产物1-3，为无色稠油状物（1.32g，95％）; LCMS：332.0 [M + _tsu + 1]'HNMR（400MHz，CDCl 3）：δ1.33（s，12H），1.48（s，9H），1.61-1.65（m，2H），1.68-1.82（m，2H） ），2.62-2.68（m，1H），2.76-2.82（m，2H），4.23（br.s，2H），7.21（d，J = 7.6 Hz，2H），7.76（d，= 7.6 Hz，2H）） 参考文献：
产率：93% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：在压力管中，用双（频哪醇合）二硼（1526mg，6.009mmol），KOAc（1179）处理4-（4-溴苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（1363mg，4.006mmol）的二恶烷溶液。 mg，12.02mmol）和PdCl 2（dppf）.DCM（327.1mg，0.4006mmol）。 将混合物用氮气鼓泡1mm，然后密封并在100℃下加热过夜。 冷却至环境温度后，将反应混合物用EtOAc（75mL）/水（50mL）/盐水（25mL）的混合物稀释，并将所得乳液通过Celite过滤并用EtOAc冲洗。 分离两相滤液，有机相用盐水洗涤，然后干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（0-50％EtOAc /己烷）纯化粗残余物，得到标题化合物（1437mg，93％收率）。 1 H NMR（CDCl 3）7.76（d，2H），7.22（m，2H），4.24（d，2H），2.79（dt，2H），2.65（tt，1H），1.81（m，2H），1.63（ dq，2H），1.48（s，9H），1.33（s，12H）。 参考文献：
产率：59.4% 合成条件：With triethylamine In 1,4-dioxane at 110℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤A：4-（4-（4A5,5-四甲基-1,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）哌啶-1-羧酸叔丁酯的制备：4-（4-（4-）叔丁基酯的溶液溴代苯基）哌啶-1-羧酸酯（13.5g，39.7mmol）的二恶烷（40mL）溶液，加入4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（8.64mL，59.5mmol）和三乙胺（16.6） mL，119mmol）。将溶液用氩气吹扫5分钟。然后加入二氯双（乙腈）钯（0.309g，1.19mmol）和2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯（1.95g，4.76mmol），并再次用氩气吹扫反应混合物5分钟。然后将反应混合物密封并在110℃下加热90分钟。将反应混合物冷却至环境温度并通过玻璃纤维滤纸过滤。减压浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用5-10％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到4-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3-）叔丁基， 2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）哌啶-1-羧酸酯（9.13g，23.6mmol，59.4％收率），为固体。 MS（apci）m / z = 288.3（M + H-Boc）。 参考文献：