59717-96-3 5-溴-2-苯氧基吡啶

海关编码:2933399990

5-溴-2-苯氧基吡啶作为关键中间体，在医药和农药合成中具有重要应用，可用于构建特定生物活性分子骨架。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：59717-96-3）

产率：96% 合成条件：With copper(l) iodide; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine; caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：2,4-二溴吡啶（0.236g，1mmol）和苯酚（0.094g，1mmol），CuI（19.0mg，0.1mmol），TMEDA（11.6mg，0.1mmol）和碳酸铯（0.65g， 将2mmol）置于DMSO（5mL）中。 将反应在110℃和氮气氛下搅拌24小时。 当冷却反应混合物时，过滤反应混合物。 将混合物用二氯甲烷（25mL）溶解。 然后将混合物用盐水（3×30mL）洗涤。 有机相用硫酸钠干燥。 蒸发溶剂后，将混合物进行柱色谱，用石油醚/乙酸乙酯（20：1）作为洗脱剂，得到纯产物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 1, p. 327 - 333 [2] Patent: CN108069974, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0162-0165 [3] Patent: WO2018/35061, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0358 [4] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 677, # 1-2, p. 57 - 72 [5] Patent: CN106146518, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0040; 0041; 0042; 0043 [6] Patent: US2009/82403, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88 [7] Patent: US2007/105904, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 86 [8] Patent: WO2015/2894, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00458

合成路线 2（2. 合成：59717-96-3）

产率：95% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1.50 h; Reflux Stage #2: for 12 h; Reflux 实验步骤：通用方法：向醇1a-r或苄硫醇1s（1.5当量）的无水THF（100mL）溶液中缓慢加入60％氢化钠（2.0当量）。 使混合物在室温下反应30分钟，然后将其加热回流1小时。 加入5-溴-2-氟吡啶（1当量）并继续反应12小时。 冷却至室温后，将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。 将有机相用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤，蒸发并通过硅胶色谱法纯化。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 185 - 198