183158-33-0 (1,2-二氢苊-5-基)硼酸

WGK Germany:3

• 萘嵌戊烷-5-硼酸可用作医药合成中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药合成过程中。
• 制备 萘嵌戊烷-5-硼酸制备如下：将11.7g商品5-溴苊溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中，在氩气气氛下将所得到的溶液冷却至-40°C。向所得到的溶液中滴加35ml1.6M正丁基锂的己烷溶液，随后将温度升至-10°C。2小时后，将所得到的溶液冷却至-70°C，随后向该溶液中滴加将35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得的另一种溶液。于-70°C下将所得到的溶液搅拌3小时，随后静置一夜。一夜后，用10％重量的稀盐酸酸化所得到的溶液，用甲苯萃取有机层。该有机层用稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，有机溶剂用蒸发器蒸馏。使用甲苯/己烷结晶该残液，得到4.5g(收率45％)萘嵌戊烷-5-硼酸。

医药合成中间体

路线1：

• 步骤: 将11.7g商品5-溴苊溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中，在氩气气氛下冷却至-40°C；滴加35ml 1.6M正丁基锂的己烷溶液，升温至-10°C反应2小时；冷却至-70°C，滴加35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚的溶液，-70°C搅拌3小时后静置一夜；用10%重量的稀盐酸酸化，甲苯萃取有机层，经稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸馏有机溶剂，甲苯/己烷结晶残液。
• 条件: 氩气气氛，-40°C、-10°C、-70°C温度控制。
• 收率: 4.5g（收率45%）。