化学合成，合成C3对称纳米聚芳烃和分子螺旋桨的结构单元。
光电器件; 分子识别; 锂电池; 储氢材料
合成路线 1（1. 合成：151417-38-8）
产率：89%
合成条件：With sulfated tungstate In neat (no solvent) at 130℃; for 10 h;
实验步骤：通用方法：在装有冷凝器的圆底烧瓶中，在130℃下搅拌芳基烷基酮（3mmol）和硫酸化钨酸盐（20wt％）的混合物，通过TLC监测反应进程。 芳基烷基酮消失后，继续反应2小时。 冷却反应混合物，用30mL乙酸乙酯稀释并过滤以回收催化剂。 将滤液用10mL水洗涤，经硫酸钠干燥并减压浓缩。 残余物通过硅胶（60-120）柱色谱纯化，用（PE：EA = 9：1）作为洗脱剂，得到纯的1,3,5-芳基苯。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 16, p. 2178 - 2190 [2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 31, p. 3032 - 3036 [3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 24, p. 3569 - 3578 [4] Green Chemistry, 2010, vol. 12, # 8, p. 1370 - 1372 [5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2012, vol. 9, # 5, p. 791 - 798 [6] Polyhedron, 2012, vol. 31, # 1, p. 721 - 728 [7] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 5, p. 957 - 972 [8] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 15, p. 4922 - 4930 [9] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 4, p. 1140 - 1143 [10] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 34, p. 17680 - 17693 [11] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 22, p. 4117 - 4121 [12] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 19, p. 4003 - 4013 [13] Synlett, 2008, # 15, p. 2365 - 2367 [14] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol. 16, # 3, p. 252 - 256 [15] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 2, p. 293 - 295 [16] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 16, p. 2695 - 2701 [17] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 10, p. 3139 - 3147 [18] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 19, p. 2436 - 2439 [19] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 19, p. 15678 - 15683 [20] Journal of Materials Chemistry, 2004, vol. 14, # 20, p. 3019 - 3025 [21] Journal of the American Chemical Society, 1953, vol. 75, p. 5959 [22] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 28, p. 6295 - 6302 [23] Dyes and Pigments, 2015, vol. 117, p. 122 - 132
合成路线 2（2. 合成：151417-38-8）
产率：13.3%
合成条件：With iodine; sodium hydrogencarbonate; sodium thiosulfate; acetic acid In toluene
实验步骤：实施例1（1,3,5-三（4-碘苯基）苯的制备）116g 1,3,5-三苯基苯，19mL浓硫酸作为催化剂，和1520mL 80％乙酸作为反应将溶剂置于2L容量的烧瓶中，并在搅拌下将混合物加热至70℃的温度。然后，在约2小时半的时间内，在烧瓶中一次1/10加入143g碘和69.3g正立体酸，然后在搅拌下反应6小时，得到含有白色沉淀的反应产物。向反应混合物中加入甲苯以溶解沉淀物，并将甲苯层与水层分离。甲苯层用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫代硫酸钠水溶液洗涤。然后浓缩有机层并进行硅胶色谱分离，分离反应产物，用乙醇/甲苯/重结晶，得到34.6g所需的1,3,5-三（4-碘苯基）苯，为白色针状物。晶体。产率为13.3％。
参考文献：
- [1] Patent: EP1826837, 2007, A1
