80368-74-7 3-羟基巴戟醌

• 概述 3-羟基巴戟醌 (3-Hydroxy-morindone) 为红色结晶, 分子式 C15H10O6 ,分子量 286 。主要用于含量测定。本文主要介绍3-羟基巴戟醌的提取与分离 ，结构测定方法，色谱条件等。
• 基本信息 分子式 C15H10O6 分子量 286 检测方式 高效液相色谱法HPLC≥98% 性状 本品为红色结晶 分子结构式
• 作用与用途 本品用于含量测定
• 提取来源 本品为双子叶植物茜草科（Rubiaceae）植物红芽大戟的干燥根。
• 提取与分离 红大戟的干燥块根 20 kg，粉碎后用 95% 乙醇超声提取 3 次，提取液合 并，减压回收溶剂得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中，用等体积乙酸乙酯 萃取 3 次，减压回收溶剂后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5 kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅胶柱( 100 ～ 200目，1. 5 kg) 柱色谱 分离，石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并组成相似的洗脱液 ，浓缩后得到 9 个部分( Fr. 1 ～ Fr. 9) 。洗脱过程中析出橙红色针晶， 氯仿反复洗涤得到化合物 3-羟基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。
• 结构鉴定 橙红色无定型粉末; IRγmax3 430，1 639，1 597，1 581，1 484，1 421，1 396，1 308，1 281，1 221，1 122，1 060，1 002，894，838，771 ，711，624cm－ 1; ESI-MS m/z 285 ［M － H］－。1H-NMR ( DMSO-d6，500 MHz) δ: 7. 22( 1H，s，H-4) ，7. 16( 1H，d，J =8. 5 Hz，H-7 ) ，7. 59 ( 1H，d，J = 8. 5 Hz，H-8 ) ，2. 03( 3H，s，H3-11 ) ，13. 38 ( 1H ，s，1-OH ) ，11. 00 ( 2H，br s，3，6-OH ) ，12. 62 ( 1H，br s，5-OH ) ;13C-NMR( DMSO-d6，125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ，115. 9( C-2) ，162. 4( C-3) ，106. 9 ( C-4 ) ，131. 4 ( C-4a) ，151. 1 ( C-5) ，152. 7 ( C-6 ) ，120. 5 ( C-7 ) ，120. 8 ( C-8 ) ，123. 3( C-8a) ，184. 9( C-9) ，108. 8( C-9a) ，188. 0( C-10) ，118. 1( C-10a) ，8. 1( C-11) 。以上1H-NMR 数据与文献报道的 3-羟基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的 数据一致，并通过与同时分离得到类似化合物的数据比较对其13C-NMR 数据进 行了归属[3]。
• 溶解性 溶解于DMSO，微于甲醇，丙酮，氯仿，乙醚。
• 贮藏方法 2-8°C，避光保存。
• 注意事项 本品应在低温下保存，长时间在暴露在空气中，含量会有所降低
• 色谱结果 色谱条件 色谱柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流动相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脱 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;检测波长:280 nm;柱温:30℃ ;进样 量:10 μl。色谱条件 图1 3-羟基巴戟醌HPLC 色谱图 A. 混合对照品 B. 供试品
  1. 3-羟基巴戟醌 2. 芦西定 3. 红大戟素
• 参考资料 [1] 3-羟基巴戟醌.成都普菲德生物技术有限公司.[引用日期2017.08.20] [2] 吴陈军,王嘉林,程金鹏等.HPLC法同时测定云南红大戟中三种蒽醌类化合 物的含量[J].中国药师,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046. [3]赵峰,王素娟,吴秀丽,于洋,岳正刚,刘波,林生,朱承根,杨永春,石建功.红 大戟中的蒽醌类化学成分[J].中国中药杂志,2011,(21):2980-2986.

医药

提取分离路线：

• 原料：红大戟干燥块根20 kg；
• 提取：粉碎后用95%乙醇超声提取3次，合并提取液，减压回收溶剂得浸膏3.9 kg；
• 萃取：浸膏分散于4 L水中，用等体积乙酸乙酯萃取3次，减压回收溶剂得乙酸乙酯萃取部分400 g；
• 分离：乙酸乙酯萃取部分（400 g）经硅胶柱（100～200目，1.5 kg）柱色谱分离，以石油醚-丙酮为流动相梯度洗脱，薄层色谱检测合并相似洗脱液，浓缩后析出橙红色针晶，氯仿洗涤得化合物3-羟基巴戟醌21.7 mg。