1101120-47-1 5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：13% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; copper(l) chloride; sodium nitrite In water at 0 - 80℃; for 0.78 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：除了从pH 12进行水性萃取之外，酯3l（1.29g，2.98mmol）的脱羧作用得到吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺（7l），为浅棕色固体（310mg，78％） ）。 1HNMRδ（400MHz，CDCl3）8.23（d，J = 7.4Hz，1H），7.79（d，J = 2.0Hz，1H），6.58（d，J = 2.4Hz，1H），6.22（dd，J = 7.4,2.4Hz，1H），6.13（d，J = 2.0Hz，1H），3.81（s，2H）。 LC-MS（APCI +）134（MH +，100％）。在0℃下，将NaNO 2（27mg，0.39mmol）的水（1mL）溶液滴加到7l（40mg，0.30mmol）和CuCl（74mg，0.75mmol）的浓HCl（1mL）溶液中。 °C超过2分钟。 30分钟后，将反应混合物加热至80℃保持15分钟，然后冷却至室温，用1M NaOH碱化至pH 10，通过硅藻土塞过滤并用CH 2 Cl 2洗涤。分离滤液层，水层用CH 2 Cl 2萃取。将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4）并真空除去溶剂。色谱法（用己烷：EtOAc 3：1洗脱）得到5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶（7o），为白色固体（6mg，13％）。 1HNMRδ（400MHz，CDCl3）8.38（d，J = 7.4Hz，1H），7.95（d，J = 2.2Hz，1H），7.53（d，J = 1.8Hz，1H），6.71（dd，J = 7.4,2.2Hz，1H），6.47（d，J = 1.8Hz，1H）。 LC-MS（APCI +）153（MH +，35 Cl，100％），155（MH +，37％，30％）。 7o（6mg，0.039mmol）的Vilsmeier反应得到白色固体状的4o（7mg，100％）。 参考文献：