1246549-62-1 7-溴-3-氯喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1246549-62-1）

产率：54% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In toluene at 110℃; for 3 h; Dean-Stark 实验步骤：2-氯-1,1-二乙氧基乙烷（4.50mL，30.0mmol），2-氨基-4-溴苯甲醛（3.00g，15.0mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.285g，1.500mmol）在甲苯中的混合物 使用Dean / Stark分水器将（50mL）在110℃下加热3小时。 然后蒸发溶剂并将残余物在乙酸乙酯和饱和NaHCO 3水溶液之间分配。 水层用乙酸乙酯萃取，将合并的有机萃取液蒸发到硅胶上，通过快速色谱法（20-50％二氯甲烷/己烷）纯化，得到标题产物（1.97g，8.12mmol，54％收率），为黄色固体。。 MS（ES +）m / e 241.8 / 243.8 Br图案[M + H] +; 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm7.85（dd，J = 8.84,2.02Hz，1H）7.98（d，J = 8.59Hz，1H）8.29（d，J = 1.77Hz，1H） 8.65（d，J = 2.02Hz，1H）8.94（d，J = 2.53Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2014/108858, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37, 38

合成路线 2

产率：54% 合成条件：With p-toluenesulfonic acid monohydrate In toluene for 3 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：3,3-二乙氧基丙腈（1.80mL，12.00mmol），2-氨基-4-溴苯甲醛（2g，10.00mmol）和对甲苯磺酸一水合物（0.380g，2.000mmol）在甲苯中的混合物（30 使用Dean-Stark装置在回流下加热mL）3小时。 将反应冷却，减压蒸发，将残余物溶于少量DMF中，用氯仿稀释，并用水洗涤。 碳酸氢钠溶液。 水层用氯仿萃取，合并的萃取液用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4），真空浓缩。 通过快速色谱法（0-3％甲醇的二氯甲烷溶液）纯化，然后在乙醚中研磨，得到标题化合物（1.75g，75％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-de）δppm7.95（dd，J = 8.72,1.89Hz，1H）8.08（d，J = 8.84Hz，1H）8.38（d，J = 2.02Hz，1H） 9.13（d，J = 1.52Hz，1H）9.21（d，1H）。 参考文献：

• 未提供