74575-17-0 3-溴-4-氯喹啉

危险品运输编号:UN 2811 6.1 / PGIII WGK Germany:3 海关编码:2933499090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1

3-溴-4-氯喹啉主要用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：74575-17-0）

产率：93% 合成条件：With trichlorophosphate In acetonitrile at 20℃; for 7 h; Reflux 实验步骤：在室温下向搅拌的3-溴-1H-喹啉-4-酮（10）（22.44g，0.10mol）的乙腈（100mL）悬浮液中滴加磷酰氯（18.43g，0.12mol）。 将反应混合物回流7小时。 冷却至室温后，将其倒在碎冰（400mL）上，用碳酸钾溶液（10％，220mL）将pH调节至9。 滤出所得沉淀物，用水洗涤，并真空干燥。 得到标题化合物，为棕色固体（22.58g，93％），熔点182-188℃（点燃，31℃69-69.5℃）; 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ9.08（s，1H），8.25（dd，1H，J = 0.8,8.4Hz），8.12（d，1H，J = 8.0Hz），7.95-7.89（m， 1H），7.86-7.80（m，1H）; 13C NMR（DMSO-d6,400MHz）δ151.6,146.5,140.2,130.9,129.5,129.2,126.4,124.0,117.7; C9H5BrClN（242.50）; LCMS（ESI +）m / z 242,244 [M + H] +。。 C9H5BrClN（242.50）C计算值，44.58;实测值44.58。 H，2.08; N，5.78。 实测值：C，44.43; H，2.09; N，5.79。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 1831 - 1843