108593-44-8 3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯
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安全说明
海关编码:2918999090
用途与制备
3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯作为中间体或原料，用于医药、农药等领域的合成反应。
医药; 农药
产率：93.5% 合成条件：With potassium carbonate In acetone at 65℃; for 12 h; 实验步骤：向丙酮（180mL）中加入3-羟基-5-甲基苯甲酸（9g，59.16mmol），碳酸钾（33g，237mmol）和甲基碘（37.2mL，591.6mmol）。 对于O-甲基化，在催化量的二甲基氨基吡啶存在下，将所得混合物在65℃下加热12小时。 真空蒸馏丙酮后，将浓缩物在水（300mL）和二氯甲烷（450mL）中处理。 用无水硫酸镁干燥有机层并进行蒸馏。 用残余物进行柱色谱（硅胶，乙酸乙酯 - 己烷1：12v / v），得到标题化合物，为无色液体（9.98g，93.5％）.Rf = 0.39（己烷/ EtOAc，12：1）; 1H NMR（CDCl3）δ2.26（s，3H），3.72（s，3H），3.81（s，3H），6.81（s，1H），7.28（s，1H），7.37（s，1H）; 13C NMR（CDCl3）δ21.34,52.13,55.37,110.99,120.23,122.83,131.14,139.56,159.51,167.13。 参考文献：
产率：92% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：制备b-8-f; 3-甲氧基-5-甲基苯甲酸甲酯; 向3-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯（20.0g，120mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（120mL）溶液中加入碘甲烷（11.2mL，180mmol），碳酸铯（4.65g，180mmol）和 催化量的4-二甲基氨基吡啶。 将混合物在环境温度下搅拌过夜。 引入水（200mL）并将混合物用乙酸乙酯（3×150mL）萃取。 合并的有机物用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥（无水硫酸镁），过滤并浓缩，得到标题化合物（19.9g，92％）。 1HNMR（400MHz，氯仿-D）δppm2.38（s，3H），3.84（s，3H），3.91（s，3H），6.93（s，1H），7.37（s，1H） ，7.48（s，1 H）。 参考文献：
产率：100% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide Stage #2: at 20℃; for 18 h; 实验步骤：用作原料的3-甲氧基-5-甲基 - 苯甲酸甲酯如下制备：3-羟基-5-甲基 - 苯甲酸甲酯（4.16g，25mmol）的无水N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液。 在20℃下滴加到搅拌的氢化钠悬浮液（60％在矿物油中的分散体，1.51g，37.5mmol）中。 将反应混合物在20℃下搅拌20分钟，并一次性加入碘甲烷（2.36ml，37.5mmol）。 将悬浮液搅拌18小时。 通过倒入冰水混合物（50g和100ml）淬灭反应混合物。 产物用乙酸乙酯（4.x.25ml）萃取，萃取液用水和饱和盐水溶液洗涤。 将有机层干燥（MgSO 4），过滤并蒸发，得到粗3-甲氧基-5-甲基 - 苯甲酸甲酯，为油状物（4.93g，> 100％）。1H NMR（399.9MHz，DMSO-d6）δ2.35（3H） ，d），3.80（3H，s），3.85（3H，s），7.05-7.06（1h，m），7.25-7.27（1H，m），7.38-7.39（1H，m） 参考文献：