化学合成。
化学合成; 实验室研发; 化工生产
合成路线 1（1. 合成：20154-03-4）
产率：92%
合成条件：With hydrazine hydrochloride In methanol at 15℃; Inert atmosphere; Reflux; Industry scale
实验步骤：实施例2 3-（三氟甲基）-1H-吡唑的制备; 在三颈烧瓶中加入4.4摩尔肼盐酸盐在2.2L甲醇中的溶液，装有机械搅拌器，回流冷凝器和滴液漏斗，等摩尔量的ETFBO，通过向乙基中加入三氟乙酰氯制备 在N 2气氛下，在约4小时内滴加乙烯基醚。 将反应混合物的温度保持在15℃以下。 回流12小时后，将反应批料在2L烧瓶中过滤并在真空下浓缩（在相同条件下制备相同的批料，两种粗产物的产率为约95％）。 随后，通过在27毫巴下进行短程真空蒸馏来纯化合并的粗产物。 产量为1105g，相当于理论产率的92％。
参考文献：
- [1] Patent: WO2010/37688, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Patent: WO2009/14730, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 131-132 [3] Patent: WO2011/17389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 152 [4] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1623 - 1628 [5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1990, vol. 26, # 9, p. 1877 - 1883 [6] Patent: WO2010/127855, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 166; 167 [7] Patent: WO2010/127856, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 131; 132 [8] Patent: US2012/46301, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [9] Patent: WO2013/13815, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 117; 118 [10] Patent: US2013/29962, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0711 [11] Patent: WO2013/68461, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93 [12] Canadian Journal of Chemistry, 2015, vol. 94, # 3, p. 240 - 250
合成路线 2（2. 合成：20154-03-4）
产率：66.23%
合成条件：With hydrazine hydrate In ethanol for 5 h; Reflux
实验步骤：向反应烧瓶中依次加入（E）-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（18.41g，109.51mmol），乙醇（300ml）和85％水合肼（10.32g）。 ，175.21mmol）并将反应加热至回流。 将反应物回流5小时后，将反应溶液冷却至室温，减压浓缩，向残余物中加入水（150ml），用乙酸乙酯（2×300ml）萃取，有机层为 用饱和盐水（200ml）洗涤，洗涤后，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，残余物用柱色谱纯化（洗脱液PE：EA = 20：1（v / v））， 得到9.87g黄色固体，收率66.23％。
参考文献：
- [1] Patent: CN105418590, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0192; 0193; 0194 [2] Patent: US2012/115903, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [3] Patent: WO2012/62463, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 92 [4] Patent: WO2012/62462, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91 [5] Patent: US2012/115893, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [6] Patent: WO2013/68464, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68
合成路线 3（3. 合成：20154-03-4）
产率：97%
合成条件：With hydrazine hydrate; acetic acid In water at 20℃; for 1 h;
实验步骤：方法B，20℃条件，在三个烧瓶中，输入6.28g（0.025μM）2,4-二氯-1,1,1-三氟-2-烯丁基丁醚，21.0g乙酸（20ml）和5.0 g水（5ml），缓慢搅拌滴加4.69g 85％水合肼溶液（0.08μM），滴加时间为5分钟，然后在室温下保持1小时。 通过蒸馏回收乙酸，剩余产物经水洗，干燥后，用石油醚重结晶，得到3.3g 3-（三氟甲基）-1H-吡唑，收率为97％。
参考文献：
- [1] Patent: CN106916107, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0051-0054; 0059; 0060; 0062; 0075-0077; 0079-0082
