76757-90-9 丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：76757-90-9）

产率：98.4% 合成条件：With potassium carbonate In ethanol; water at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：将碳酸钾（250.9g，1.815mol）加入1.0L水中，搅拌，在冰水浴下加入化合物11（140.2g，0.605mol），然后滴加0~10的Boc2O（158.4g，0.726）。 加入乙醇（300mL）中的mol）。 滴加反应后，将反应物自然温热至室温2h，TLC监测反应完成。 用乙酸乙酯（600mL×3）萃取，合并的有机相用1N盐酸（400mL）洗涤，用水（400mL）洗涤，用饱和盐水（400mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥。 过滤，滤液减压浓缩得到固体，用300mL己烷洗涤，干燥，得175.8g白色固体，收率98.4％ 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 2, p. 265 - 267 [2] Patent: CN105777584, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0114; 0115; 0116 [3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 16, p. 5037 - 5042 [4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 562 - 565 [5] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 9, p. 1944 - 1946 [6] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 18, p. 3629 - 3638 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 16, p. 5680 - 5693 [8] Patent: WO2015/154673, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15

合成路线 2（2. 合成：76757-90-9）

产率：58% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In ethanol at 20℃; 实验步骤：（R）-2-氨基-3-（4-羟基苯基）丙酸甲酯（2.28g，11.68mmol），碳酸氢钠（2.8g，33.3mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.8g， 将12.83mmol）的50mL EtOH溶液在室温下搅拌过夜。 将得到的混合物在EtOAc和水之间分配。 除去水相。 将有机相用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 通过Biotage TM纯化残余物。 快速色谱法（SiO 2，己烷/ EtOAc），得到（R）-2-（叔丁氧基羰基氨基）-3-（4-羟基苯基）丙酸甲酯（2.0g，6.77mmol，58.0％收率），为白色固体。 计算出的C 15 H 21 N 5 O的精确质量：295.33，实测值：LCMS m / z = 296.2 [M + H] +。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ1.24（s，9H），2.94-3.06（m，2H），3.71（s，3H），4.52-4.56（m，1H），4.97-4.99（m，1H）， 5.37（s，1H），6.73（d，J = 8.2Hz，2H），6.95-6.98（m，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/127051, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 191 [2] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 44, p. 7085 - 7088 [3] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 45, p. 10748 - 10756 [4] Patent: WO2018/20358, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 66